2,5-dibromo-3,4-(1,2-phenylenedioxy)thiophene | 889930-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-(1,2-phenylenedioxy)thiophene
• 英文别名: 1,3-Dibromothieno[3,4-b][1,4]benzodioxine
• CAS: 889930-79-4
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₂S
• 分子量: 348.015
• InChiKey: MIGYESJOEMISBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-(1,2-phenylenedioxy)thiophene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9,9-dimethyl-N-(4-phenylphenyl)-N-[4-(1-phenylthieno[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  THIOPHENE-CONTAINING TRIARYLAMINE COMPOUNDS

  摘要：

  含有噻吩基三芳胺化合物已被披露。所述化合物具有三芳胺结构，并连接特定的含噻吩基团。这些化合物可用作电致发光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料等。与现有的空穴传输材料、空穴注入材料相比，这些新化合物还可以提供出色的器件性能。还披露了一种电致发光器件和包含这些化合物的配方。

  公开号：

  US20190165278A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-dibromo-3,4-(1,2-phenylenedioxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  THIOPHENE-CONTAINING TRIARYLAMINE COMPOUNDS

  摘要：

  含有噻吩基三芳胺化合物已被披露。所述化合物具有三芳胺结构，并连接特定的含噻吩基团。这些化合物可用作电致发光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料等。与现有的空穴传输材料、空穴注入材料相比，这些新化合物还可以提供出色的器件性能。还披露了一种电致发光器件和包含这些化合物的配方。

  公开号：

  US20190165278A1

文献信息

• 3,4-Phenylenedioxythiophene (PheDOT) Based Hole-Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Jian Chen、Bai-Xue Chen、Fang-Shuai Zhang、Hui-Juan Yu、Shuang Ma、Dai-Bin Kuang、Guang Shao、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/asia.201501423

  日期：2016.4.5

  new electron‐rich molecules based on 3,4‐phenylenedioxythiophene (PheDOT) were synthesized and successfully adopted as hole‐transporting materials (HTMs) in perovskite solar cells (PSCs). X‐ray diffraction, absorption spectra, photoluminescence spectra, electrochemical properties, thermal stabilities, hole mobilities, conductivities, and photovoltaic parameters of PSCs based on these two HTMs were compared

  合成了两个新的基于3,4-苯二甲氧基噻吩（PheDOT）的富电子分子，并成功地将其用作钙钛矿太阳能电池（PSC）的空穴传输材料（HTM）。将基于这两种HTM的PSC的X射线衍射，吸收光谱，光致发光光谱，电化学性质，热稳定性，空穴迁移率，电导率和光伏参数进行了比较。通过在主骨架中引入甲氧基取代基，可以调节PheDOT-core HTM的能级以使其与钙钛矿相匹配，并且其空穴迁移率也得到了改善（1.33×10 -4  cm 2  V -1  s -1，高于spiro-OMeTAD的，2.34×10 -5  cm 2  V-1  s -1）。基于MeO-PheDOT作为HTM的PSC的短路电流密度（J sc）为18.31 mA cm -2，开路电势（V oc）为0.914 V，填充系数（FF）为0.636，在AM 1.5G照明下产生了令人鼓舞的10.64％的功率转换效率（PCE）。这些结果为HTM
• Electronic Properties and Reactivity of Short-Chain Oligomers of 3,4-Phenylenedioxythiophene (PheDOT)
  作者：Igor F. Perepichka、Sophie Roquet、Philippe Leriche、Jean-Manuel Raimundo、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200501284

  日期：2006.4.3

  intramolecular sulfur-oxygen interactions. Comparison of UV-visible data for the PheDOT oligomers with those of the corresponding EDOT oligomers reveals a faster decrease of the HOMO-LUMO gap with chain length for the former. Cyclic voltammetric data show that whereas PheDOT oxidizes at a lower potential than EDOT, the PheDOT dimer and trimer exhibit much higher oxidation potentials than their EDOT-based

  已经合成了3，4-苯二氧基噻吩（PhEDOT）的二聚体和三聚体。与基于3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的母体系统不同，这些化合物在大气条件下非常稳定。di-和tri-PhEDOT的电子吸收光谱显示出良好解析的振动电子精细结构，表明通过非共价分子内硫-氧相互作用使共轭结构自刚性化。将PhEDOT低聚物与相应的EDOT低聚物的紫外可见数据进行比较，发现前者的HOMO-LUMO间隙随着链长的缩短而减小。循环伏安数据显示，尽管PhEDOT的氧化电位低于EDOT，但PhEDOT二聚体和三聚体的氧化电位比其EDOT基类似物高得多。对三种基于PhEDOT的体系进行电聚合的比较分析表明，尽管PhEDOT很难聚合，但其二聚体和三聚体却可以很容易地电聚合。借助理论计算讨论了这种意外的链增长反应性增加。
• VERBINDUNG FÜR FOTOAKTIVE ORGANISCHE ELEKTRONISCHE BAUELEMENTE UND FOTOAKTIVES ORGANISCHES ELEKTRONISCHES BAUELEMENT ENTHALTEND DIE VERBINDUNG
  申请人：Heliatek GmbH

  公开号：EP3187496A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel (I): wobei Y, Y', Z, Z' und X, sowie die Struktureinheiten D1 bis D3 mit den Koeffizienten o, p und q und die Gruppen A1 und A2 jeweils so definiert sind wie in Anspruch 1 angegeben. Die Verbindung der Formel (I) zeichnet sich durch eine hohe Absorption im kurzwelligen Spektralbereich des sichtbaren Lichts aus. Weiterhin wird die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung für ein organisches elektronisches Bauelement angegeben sowie ein Verfahren zu Herstellung der Verbindung.

  本发明涉及一种通式 (I) 的化合物： 其中 Y、Y'、Z、Z'和 X，以及具有系数 o、p 和 q 的结构单元 D1 至 D3 和基团 A1 和 A2 均如权利要求 1 所定义。式（I）化合物的特点是在可见光的短波光谱范围内具有高吸收性。 此外，还公开了根据本发明的化合物在有机电子元件中的用途，以及生产该化合物的工艺。
• Compound for photoactive organic electronic components and photoactive organic electronic component containing the compound
  申请人：Heliatek GmbH

  公开号：US10868255B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  A compound and method of producing the compound of formula (I) that has high absorption in the short wavelength spectral region of visible light and is capable of being used for an organic electronic component.

  一种在可见光短波长光谱区具有高吸收率并可用于有机电子元件的式 (I) 化合物及其生产方法。
• COMPOUND FOR PHOTOACTIVE ORGANIC ELECTRONIC COMPONENTS AND PHOTOACTIVE ORGANIC ELECTRONIC COMPONENT CONTAINING THE COMPOUND
  申请人：Heliatek GmbH

  公开号：US20190019957A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  A compound and method of producing the compound of formula (I) that has high absorption in the short wavelength spectral region of visible light and is capable of being used for an organic electronic component.