2-(benzylthio)-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide | 1415694-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-5-methyl-4-oxo-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide；2-benzylsulfanyl-5-methyl-4-oxo-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 1415694-47-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 407.517
• InChiKey: ZAOHPYOHVLVNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-(benzylsulfonyl)-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶类衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  本研究涉及几种新的3-取代或2,3-二取代-5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-的合成，抗癌和抗菌筛选。羧酰胺衍生物。美国国家癌症研究所选择了三种化合物（4b，8c和11b），并首先在单剂量原发性抗癌试验中针对60种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性评估。针对十种稀释度下五个浓度的五种浓度的60种人类癌细胞系，评估通过了该活性标准的化合物8c，该化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。此外，化合物4b，6，图8c，图8d，和16显示出显着可比对氨苄青霉素的抗菌活性绿脓杆菌。因此，可以得出结论，化合物8c可以用作寻找有效的双重抗癌抗微生物剂的有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0324-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(benzylthio)-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶类衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  本研究涉及几种新的3-取代或2,3-二取代-5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-的合成，抗癌和抗菌筛选。羧酰胺衍生物。美国国家癌症研究所选择了三种化合物（4b，8c和11b），并首先在单剂量原发性抗癌试验中针对60种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性评估。针对十种稀释度下五个浓度的五种浓度的60种人类癌细胞系，评估通过了该活性标准的化合物8c，该化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。此外，化合物4b，6，图8c，图8d，和16显示出显着可比对氨苄青霉素的抗菌活性绿脓杆菌。因此，可以得出结论，化合物8c可以用作寻找有效的双重抗癌抗微生物剂的有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0324-3