rac-methyl 2-((3aR,3a1R,5aS,7S,12bS)-10,11-dimethoxy-7-methyl-4-oxo-5,5a,7,8,13,14-hexahydro-1H,4H-indolizino[8,1-cd][1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-3a(3a1H)-yl)acetate | 111427-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: rac-methyl 2-((3aR,3a1R,5aS,7S,12bS)-10,11-dimethoxy-7-methyl-4-oxo-5,5a,7,8,13,14-hexahydro-1H,4H-indolizino[8,1-cd][1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-3a(3a1H)-yl)acetate
• CAS: 111427-35-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: RWPDQBLADZYWRM-BXNMXXHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl 2-((3aR,3a1R,5aS,7S,12bS)-10,11-dimethoxy-7-methyl-4-oxo-5,5a,7,8,13,14-hexahydro-1H,4H-indolizino[8,1-cd][1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-3a(3a1H)-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(+/-)-obscurinervidine
  参考文献：
  名称：

  七环曲霉精子生物碱的全合成：第二部分。（±）-obscurinervidine的合成

  摘要：

  描述了从邻苯三酚开始的16个阶段中的（±）-obscurinervidine的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89945-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3a,4,6,6a,8,9-octahydro-11,12-dimethoxy-8α-methyl-<1,4>-oxazino<2,3,4-jk>pyrrolo-<2,3-d>-carbazol-5-(1H)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 甲基磺酰氯 、 叔丁醇 作用下， 反应 65.0h， 生成 rac-methyl 2-((3aR,3a1R,5aS,7S,12bS)-10,11-dimethoxy-7-methyl-4-oxo-5,5a,7,8,13,14-hexahydro-1H,4H-indolizino[8,1-cd][1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-3a(3a1H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  七环曲霉精子生物碱的全合成：第二部分。（±）-obscurinervidine的合成

  摘要：

  描述了从邻苯三酚开始的16个阶段中的（±）-obscurinervidine的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89945-2