5-[dodec-1-ynyl] -5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine | 1230100-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[dodec-1-ynyl] -5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[dodec-1-ynyl]-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1230100-49-8
• 化学式: C₄₂H₅₀N₂O₇
• 分子量: 694.868
• InChiKey: WAYLMCALFWPXIJ-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[dodec-1-ynyl] -5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3'-dodecyne)-5'-O-dimethoxytrityl-2'deoxyuridine-3'[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  核碱基四锚定DNA高效融合脂质体

  摘要：

  通过疏水单元将DNA锚定在囊泡膜中，可以用序列信息标记这些纳米容器。而且，脂质体表面上DNA的杂交使得序列特异性功能化，囊泡聚集和囊泡融合成为可能。具体而言，DNA杂交方法的融合（使用末端修饰有一个或两个锚定单元的寡核苷酸进行融合）受到程度有限的完全融合或融合过程中大量泄漏的阻碍。目前的工作涉及一种通过脂质修饰的核碱基而不是通过将疏水单元连接到3'或5'末端上将寡核苷酸锚定在膜上的新策略。在自动固相合成过程中，脂质锚通过亚磷酰胺核苷酸构建基团被掺入到DNA序列中，从而允许沿着DNA主链改变疏水单元的数量和位置。用四个脂质修饰的核碱基功能化的单链DNA稳定地嫁接到脂质囊泡的膜上。结果发现，DNA杂交的方向和锚定单元的数量在脂质体融合中起着至关重要的作用，在最有效的系统中，脂质体的混合含量达到了29％，而没有明显的泄漏。

  DOI：

  10.1002/chem.201701379
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[dodec-1-ynyl] -5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核碱基四锚定DNA高效融合脂质体

  摘要：

  通过疏水单元将DNA锚定在囊泡膜中，可以用序列信息标记这些纳米容器。而且，脂质体表面上DNA的杂交使得序列特异性功能化，囊泡聚集和囊泡融合成为可能。具体而言，DNA杂交方法的融合（使用末端修饰有一个或两个锚定单元的寡核苷酸进行融合）受到程度有限的完全融合或融合过程中大量泄漏的阻碍。目前的工作涉及一种通过脂质修饰的核碱基而不是通过将疏水单元连接到3'或5'末端上将寡核苷酸锚定在膜上的新策略。在自动固相合成过程中，脂质锚通过亚磷酰胺核苷酸构建基团被掺入到DNA序列中，从而允许沿着DNA主链改变疏水单元的数量和位置。用四个脂质修饰的核碱基功能化的单链DNA稳定地嫁接到脂质囊泡的膜上。结果发现，DNA杂交的方向和锚定单元的数量在脂质体融合中起着至关重要的作用，在最有效的系统中，脂质体的混合含量达到了29％，而没有明显的泄漏。

  DOI：

  10.1002/chem.201701379

文献信息

• Virus-like Particles Templated by DNA Micelles: A General Method for Loading Virus Nanocarriers
  作者：Minseok Kwak、Inge J. Minten、Diana-Milena Anaya、Andrew J. Musser、Melanie Brasch、Roeland J. M. Nolte、Klaus Müllen、Jeroen J. L. M. Cornelissen、Andreas Herrmann

  DOI：10.1021/ja101444j

  日期：2010.6.16

  DNA amphiphile particles template formation of virus capsids and enable their loading.