N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-yl]-2-methoxyacetamide | 1062068-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-yl]-2-methoxyacetamide
• 英文别名: N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-yl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 1062068-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: NPEFVEATSWMYEE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸异丙酯 、 3,4-二氢-2H-硫代色烯-4-胺 在 Candida antacrtica lipase B 作用下， 生成 (4S)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-amine 、 N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-yl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分的光学活性胺

  摘要：

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078451

文献信息

• Optically Active Amines by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Klaus Ditrich

  DOI：10.1055/s-2008-1078451

  日期：2008.7

  Chiral amines are resolved by an enzyme-catalyzed kinetic resolution. Key steps are the selective acylation of one enantiomer with isopropyl methoxyacetate, separation of the resulting amide from the unreacted antipode, and finally amide hydrolysis. The process proceeds with excellent selectivity and is highly flexible with regard to substrates.

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。