(4-甲酰基-3-甲氧基苯基)苯甲酸酯 | 403477-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-甲酰基-3-甲氧基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: (4′-formyl-3′-methoxyphenyl) benzoate
• 英文别名: 4-Formyl-3-methoxyphenyl benzoate；(4-formyl-3-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 403477-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BHKJEJNZKFXTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基-3-甲氧基苯基)苯甲酸酯 在 potassium fluoride 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-羟基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢键对亲核试剂活化的影响：N-甲基-2-吡咯烷酮中的PhSH-（催化）KF是在非水解和中性条件下选择性裂解烷基/芳基酯和芳基烷基醚的有效方法。

  摘要：

  芳烃硫醇的亲核性可以通过与“裸”卤化物阴离子的氢键结合来增强。卤化物阴离子的活性遵循F（-）>> Cl（-）约Br（-）约I（-）的顺序，并取决于抗衡阳离子（Bu（4）N约Cs约K> Na >> Li ）。溶剂在亲核活化以及有效亲核试剂（例如ArS（-））的再生中起着重要作用，而那些具有高介电常数，高分子极化率，高施主数（DN）和低受体数（AN）的溶剂最有效的。烷基/芳基酯和芳基烷基醚的选择性脱保护可在非水解和中性条件下通过在催化量的KF存在下，在1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中用苯硫酚处理来实现。

  DOI：

  10.1021/jo0163039
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxy-2-hydroxy-benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 丙酮 、 碘甲烷 作用下， 生成 (4-甲酰基-3-甲氧基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  CCCLXXVIII。—花青素合成实验。第十二部分。菲西替丁和木犀草素氯化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002732

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• A mild and chemoselective method for deprotection of aryl acetates and benzoates under non-hydrolytic condition
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Upasana Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00922-x

  日期：2001.11

  Chemoselective deprotection of aryl acetates and benzoates can be achieved under non-hydrolytic condition by treatment with K2CO3 in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100°C. Selective cleavage of aryl acetates and benzoates take place in the presence of alkyl carboxylates during intramolecular competitions.

  乙酸芳基酯和苯甲酸酯的化学选择性脱保护可以在非水解条件下通过在100°C下于N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中用K 2 CO 3处理来实现。在分子内竞争期间，在烷基羧酸盐的存在下，乙酸芳基酯和苯甲酸酯的选择性裂解发生。