N-(triphenyl)methyl-5-[1-[4-[methyl]phenyl]-1H-pyrrol-2-yl]-1H-tetrazole | 144062-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(triphenyl)methyl-5-[1-[4-[methyl]phenyl]-1H-pyrrol-2-yl]-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[1-(4-Methylphenyl)pyrrol-2-yl]-1-trityltetrazole
• CAS: 144062-68-0
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅
• 分子量: 467.573
• InChiKey: PDYFAXYLBZIPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triphenyl)methyl-5-[1-[4-[methyl]phenyl]-1H-pyrrol-2-yl]-1H-tetrazole 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Amino-3-methyl-N-((R)-2-oxo-1-{4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-pyrrol-1-yl]-benzyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATION OF BIOISOSTERS OF THE GROWTH HORMONE SECRETAGOGUE L-692,429.

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of several analogs of L-692,429 with modifications in the biaryl and tetrazole moieties are described and several derivatives were found to be equipotent or slightly more potent than L-692,429. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00216-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 三甲基甲硅烷基锡 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(triphenyl)methyl-5-[1-[4-[methyl]phenyl]-1H-pyrrol-2-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATION OF BIOISOSTERS OF THE GROWTH HORMONE SECRETAGOGUE L-692,429.

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of several analogs of L-692,429 with modifications in the biaryl and tetrazole moieties are described and several derivatives were found to be equipotent or slightly more potent than L-692,429. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00216-3

文献信息

• N-substituted N-(alpha-triazolyl-toluyl)pyrrole compounds and use for
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05175180A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A class of N-substituted N-(.alpha.-triazolyltoluyl)pyrrole compounds described for use in treatment of circulatory disorders. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, halo, nitro, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxyl and methoxycarbonyl; with the proviso that at least one of R.sup.5 and R.sup.8 must be selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR2## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. These compounds are particularly useful in treatment or control of hypertension and congestive heart failure.

  一类N-取代N-(α-三唑基甲苯基)吡咯烷化合物被描述为用于治疗循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是具有以下结构的血管紧张素II拮抗剂：其中m为1；其中R^1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基；其中R^2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基；其中R^3、R^4、R^5、R^6、R^7、R^8、R^9和R^10中的每一个独立选自氢、卤、硝基、三氟甲基、羟基、烷氧基、氰基、羧基和甲氧羰基；但R^5和R^8中至少有一个必须选自COOH、SH、PO₃H₂、SO₃H、CONHNH₂、CONHNHSO₂CF₃、OH、其中R^42和R^43中的每一个独立选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。这些化合物在治疗或控制高血压和充血性心力衰竭方面特别有用。
• [EN] N-SUBSTITUTED N-( alpha -TRIAZOLYL-TOLUYL)PYRROLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1992011255A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) A class of N-substituted N-($g(a)-triazolyl-toluyl)pyrrole compounds described for use in treatment of circulatory disorders. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of formula (I), wherein m is one; wherein R1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 is independently selected from hybrido, halo, nitro, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxyl and methoxycarbonyl; with the proviso that at least one of R5 and R8 must be selected from COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, a), b) and c) wherein each of R42 and R43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are particularly useful in treatment or control of hypertension and congestive heart failure.(FR) L'invention se rapporte à une classe de composés de N-($g(a)-triazolyl-toluyl)pyrrole à substitution N, qui sont conçus pour être utilisés dans le traitement des troubles circulatoires, et plus particulièrement à des composés antagonistes de l'angiotensine II représentés par la formule (I), où: m est égal à 1; R1 est choisi parmi méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, 4-méthylbutyle, n-pentyle, néopentyle, phényle, benzyle, phénéthyle, cyclohexyle, cyclohexylméthyle, cyclohexyléthyle, cyclohexanoyle, 1-oxo-2-cyclohexyléthyle, benzoyle, 1-oxo-2-phénéthyle, 1-oxopropyle, 1-oxobutyle, 1-oxopentyle et 2-hydroxybutyle; R2 est choisi parmi méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, n-pentyle, isopentyle, néopentyle, phényle, benzyle, phénéthyle, cyclohexyle, cyclohexylméthyle, propylthio, butylthio et hydroxyalkyle; chacun des éléments R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 est choisi séparément parmi hydrido, halo, nitro, trifluorométhyle, hydroxy, alcoxy, cyano, carboxyle et méthoxycarbonyle; à condition qu'au moins l'un des éléments R5 et R8 soit choisi parmi COOH, SH, PO3H2, SO3H, CONHNH2, CONHNHSO2CF3, OH, (a), (b) et (c) où chacun des éléments R42 et R43 est choisi séparément parmi chloro, cyano, nitro, trifluorométhyle, méthoxycarbonyle et trifluorométhylsulfonyle; ou à un tautomère de ces composés ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Ceux-ci sont particulièrement utiles pour traiter ou combattre l'hypertension et les défaillances cardiaques congestives.

  一种 N-（$g(a)-杂环-甲基）吡咯类 N-取代抑制高血压药物的 suspense复合物。特别地，这些化合物具有抗心房颤和抗高血压的作用。特别地，本发明涉及一种抗心房颤用途的物质和抗高血压用途的物质，尤其是那些抑制心房颤和高血压的药物。该化合物的结构如下：它们由以下部分组成： -一个(N)亲核取代基，该取代基连接了一个吡咯系统； -在吡咯系统中的两个相邻碳原子上，被两个g(a)-杂环-甲基取代基取代； -一个连接到一个吡咯系统中的一条氮原子的取代基。 在这种情况下，吡咯系统中的每个取代基是相互作用的。这种结构允许将分子与其 keto-和 enol-形式联系起来，后者允许更深入的研究和改性策略。它可能是微粒物质，例如单个分子磁 Levitronium离子，这在强磁场中处于超导状态。这种状态允许分子磁 Levitronium离子升级到更表面结构的磁致伸缩情况下的更深层操控。具有这种性质的纳米系统将为开发新型磁致伸缩纳米材料 Ashk 细胞机械系统提供一个新平台。 特别地，这类的酶抑制剂也将具有纳米功能材料的性质，这可能是非常有潜力的。
• US5175180A
  申请人：——

  公开号：US5175180A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5484937A
  申请人：——

  公开号：US5484937A

  公开（公告）日：1996-01-16
• INVESTIGATION OF BIOISOSTERS OF THE GROWTH HORMONE SECRETAGOGUE L-692,429.
  作者：Michael Ankersen、Bernd Peschke、Birgit Sehested Hansen、Thomas Kruse Hansen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00216-3

  日期：1997.5

  The synthesis and structure-activity relationships of several analogs of L-692,429 with modifications in the biaryl and tetrazole moieties are described and several derivatives were found to be equipotent or slightly more potent than L-692,429. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.