ethyl (R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate | 1126736-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester；(R)-3-benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-piperidone；ethyl (3R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1126736-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PYYXIWJWIYOTHY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3a-benzyl-1-(tert-butyl)oxycarbonyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3(3aH)-one 、 (S)-3a-benzyl-1-(tert-butyl)oxycarbonyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱相转移催化剂对4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯的对映选择性苄基化

  摘要：

  摘要 研究了 4-oxo-3-piperidinecarboxylate 甲酯的不对称苄基化反应，并通过相转移催化剂 O-制备了 (R)-1,3-dibenzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate (3c)。烯丙基-N-9-蒽甲基-辛基丁溴化物 (1k)。该合成方法具有原料便宜、反应条件温和、对映选择性适中等优点，可用于制备含有手性3-苄基哌啶骨架的生物活性化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1496259
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-benzyl-1-(tert-butyl)-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Daucus carota Mediated-Reduction of Cyclic 3-Oxo-amines

  摘要：

  Carrots (Daucus carota) were used to reduce cyclic amino-ketones in high yields and enantiomeric excesses. This cheap, eco-compatible, and efficient reducing reagent allows the easy access to precursors of biologically active products.

  DOI：

  10.1021/ol8029214

文献信息

• 一种Capromorelin手性中间体的不对称合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109320515A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了一种Capromorelin手性中间体的不对称合成方法。3‑乙氧羰基‑4‑哌啶酮盐酸盐与溴化苄在碱性作用下反应，所得化合物1‑苄基‑4‑氧代哌啶‑3‑羧酸乙酯与溴化苄在金鸡纳生物碱相转移催化剂的作用下，经过不对称烷基化反应得到1,3‑二苄基‑4‑氧代哌啶‑3‑甲酸乙酯，接着经过脱Bn保护基和上Boc保护基两步反应，然后在加热条件下得到了化合物3αR‑苄基‑1‑(叔丁基)氧羰基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑2H‑吡唑并[4,3‑c]吡啶‑3‑(3H)‑酮，此化合物是Capromorelin的重要中间体。本发明原料廉价易得，成本较低，操作简便，反应条件温和，避免了使用手性拆分或者酶催化的方法来构建手性季碳中心，使用金鸡纳生物碱作为相转移催化剂，收率明显高于拆分方法得到的手性产物，并且绿色环保，无危险。