N-{9-[(2R,4S,5R)-5-(Acetylamino-methyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-{9-[(2R,4S,5R)-5-(Acetylamino-methyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(acetamidomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₄
• 分子量: 396.406
• InChiKey: AOUHFXCVRKZUHX-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-N⁶-benzoyl-2',5'-dideoxy-adenosine 、 O-acetyl-2-(diphenylphosphino)phenol 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-hydroxyphenyldiphenylphosphine oxide 、 N-{9-[(2R,4S,5R)-5-(Acetylamino-methyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  “无痕”施陶丁格连接，用于酰胺键的化学选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在这里，我们报告了对我们先前报道的“斯托丁格连接”的一种新颖修饰，该修饰从叠氮化物和经过特殊功能化的膦生成酰胺键。不需要远端官能团的正交保护的这种选择性形成酰胺键的方法应该在合成和生物化学中找到通用的用途。

  DOI：

  10.1021/ol006054v

文献信息

• A “Traceless” Staudinger Ligation for the Chemoselective Synthesis of Amide Bonds
  作者：Eliana Saxon、Joshua I. Armstrong、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol006054v

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Here we report a novel modification of our previously reported "Staudinger ligation" that generates an amide bond from an azide and a specifically functionalized phosphine. This method for the selective formation of an amide bond, which does not require the orthogonal protection of distal functional groups, should find general utility in synthetic and biological chemistry.

  [反应：见正文]在这里，我们报告了对我们先前报道的“斯托丁格连接”的一种新颖修饰，该修饰从叠氮化物和经过特殊功能化的膦生成酰胺键。不需要远端官能团的正交保护的这种选择性形成酰胺键的方法应该在合成和生物化学中找到通用的用途。