(R)-tert-butyl(1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate | 908007-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl(1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate
• CAS: 908007-11-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 500.662
• InChiKey: ROPYLZXLBDWHIA-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-3-mercapto-N-(prop-2-yn-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  多组分氧化腈噻唑烷化反应选择性修饰 N 末端二甲基化翻译后修饰

  摘要：

  蛋白质 α-N 末端二甲基化 (Nme 2 ) 是一种尚未充分研究的翻译后修饰 (PTM)，尽管 α-N 末端二甲基化在不同物种的重要生理和病理过程中的影响越来越大；因此，必须确定蛋白质组中α-N-末端二甲基化的位点。迄今为止，由于缺乏检测α-N-末端二甲基化的泛选择性方法，仅发现了约300个α-N-末端甲基化位点，包括单甲基化、二甲基化和三甲基化。在此，我们介绍了三组分偶联反应，氧化腈噻唑烷化 (OxNiTha)，用于在选择氟、氰化钠和 1,2 氨基硫醇存在下将 α-Nme 2化学选择性修饰为噻唑烷环。开发选择性修饰 α-Nme 2 PTM 的泛特异性方法的主要挑战之一是与具有相似结构的二甲基赖氨酸 (Kme 2 ) PTM 的竞争反应。我们通过用氨基硫醇捕获腈修饰的 Nme 2来应对这一挑战，从而导致 Nme 2转化为五元噻唑烷环。令人惊讶的是，1,2氨基硫醇与腈修饰的Kme 2 的反

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02369
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到(R)-tert-butyl(1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多组分氧化腈噻唑烷化反应选择性修饰 N 末端二甲基化翻译后修饰

  摘要：

  蛋白质 α-N 末端二甲基化 (Nme 2 ) 是一种尚未充分研究的翻译后修饰 (PTM)，尽管 α-N 末端二甲基化在不同物种的重要生理和病理过程中的影响越来越大；因此，必须确定蛋白质组中α-N-末端二甲基化的位点。迄今为止，由于缺乏检测α-N-末端二甲基化的泛选择性方法，仅发现了约300个α-N-末端甲基化位点，包括单甲基化、二甲基化和三甲基化。在此，我们介绍了三组分偶联反应，氧化腈噻唑烷化 (OxNiTha)，用于在选择氟、氰化钠和 1,2 氨基硫醇存在下将 α-Nme 2化学选择性修饰为噻唑烷环。开发选择性修饰 α-Nme 2 PTM 的泛特异性方法的主要挑战之一是与具有相似结构的二甲基赖氨酸 (Kme 2 ) PTM 的竞争反应。我们通过用氨基硫醇捕获腈修饰的 Nme 2来应对这一挑战，从而导致 Nme 2转化为五元噻唑烷环。令人惊讶的是，1,2氨基硫醇与腈修饰的Kme 2 的反

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02369

文献信息

• A Highly Selective FRET-Based Fluorescent Probe for Detection of Cysteine and Homocysteine
  作者：Hoi-Yan Shiu、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200903121

  日期：2010.3.15
• Synthesis and Characterization of a Calix[4]arene Amphiphilie Bearing Cysteine and Uniform Au Nanoparticle Formation Templated by its Four Cysteine Moieties
  作者：Shota Fujii、Kazuo Sakurai、Tadashi Okobira、Noboru Ohta、Atsushi Takahara

  DOI：10.1021/la403377a

  日期：2013.11.12

  A novel calix[4]arene amphiphilic molecule, denoted by CCaL3, was synthesized and found to form a spherical micelle consisting of 12 molecules at low pH in aqueous solution. Furthermore, uniform Au nanoparticles with 2.0 nm in diameter were synthesized in aqueous solution on the template consisting of the four cysteines of the upper rim of CCaL3. Asymmetric field flow fractionation coupled with light scattering showed that there was no dispersity in the CCaL3 micellar aggregation number. When AuCl4- ions were added into the CCaL3 micelle solution, induced circular dichroism (ICD) appeared, indicating appearance of the structural chirality of the CCaL3/AuCl4- complex. A combination of electron microscopy and small-angle X-ray scattering showed that helically coiled bilayer sheets were formed upon addition of AuCl4-. Subsequent reduction with the amine of cysteine moieties led to uniform Au nanoparticles formation with 2.0 nm in diameter on the micellar plate surface. The nanoparticle size was almost equal to the size of cavity constructed by the four cysteines on the calix[4]arene upper rim, indicating that the growth of Au nanoparticles was spatially controlled by the host-guest interaction between the cysteines and Au.