2-benzyl-5-chlorothiophene | 117175-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-benzyl-5-chlorothiophene
• CAS: 117175-12-9
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: SPMBPBBRNRCRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-chlorothiophene 、 2-偶氮基-1,3-二[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代丙-1-烯-1-醇 在 rhodium(II) hexanoate 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-benzyl-5-chlorothiophenium bis(t-butoxycarbonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  Bowles, Timothy; Jones, Ray; Porter, Alexander E. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1023 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基噻吩 在 磺酰氯 作用下， 以71%的产率得到2-benzyl-5-chlorothiophene
  参考文献：
  名称：

  Bowles, Timothy; Jones, Ray; Porter, Alexander E. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1023 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Suzuki-Miyaura Cross-Couplings Mediated by <i>trans</i>-PdBr(<i>N</i>-Succ)(PPh₃)₂: A Convenient Synthetic Method for Diarylmethanes and Aryl(heteroaryl)methanes
  作者：Ian Fairlamb、Richard Taylor、Petr Sehnal

  DOI：10.1055/s-0028-1083293

  日期：——

  Diarylmethanes can be accessed efficiently by Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with benzyl halides mediated by trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)2. The methodology can be applied to the synthesis of aryl(heteroaryl)methanes. catalysis - palladium - pseudohalide - phosphine

  二芳基甲烷可以通过反式-PdBr（N -Succ）（PPh 3）2介导的芳基硼酸与苄基卤的Suzuki-Miyaura交叉偶联有效地获得。该方法可以应用于芳基（杂芳基）甲烷的合成。 催化-钯-假卤化物-膦
• Base cleavage of substituted [phenyl(2-thienyl)methyl]- and [phenyl(2-furyl)methyl]-trimethylsilane. Stabilization of carbanionic centres by 2-thienyl and 2-furyl groups
  作者：Colin Eaborn、Graziella Pirazzini、Giancarlo Seconi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81224-3

  日期：1980.6

  Ph(2-furyl)CH2, 29.6; (2-thienyl)2CH2, 27.1. The effect of the 2-Cl substituent in the thiophen ring is close to that of the p-Cl substituent in the benzene ring, and the effects of the p-Me substituents on the benzene ring are very close to those of the 2-Me substituents on the thiophen or furan rings. The product and rate isotope effects (determined by use of MeOD) are consistent with separation of the

  已确定（2-噻吩基）2 CHSiMe 3和化合物Ph（2-噻吩基）CHSiMe 3和Ph（2-呋喃基）CHSiMe 3及其某些衍生物在25°C下的NaOMEMeOH在25°C的裂解速率。在苯基的m-或p-位或杂环基的5-位上的取代基。结果表明，2-噻吩基和2-呋喃基比苯基更有效地稳定了碳负离子中心，并且可以得出以下近似的p K a值：Ph 2 CH 2，33.4； n 2 ＝1。pH值（2-噻吩基）CH 2，30.0; pH值（2-呋喃基）CH 2，29.6; （2-噻吩基）2 CH 2，27.1。噻吩环中2-Cl取代基的作用与苯环中p -Cl取代基的作用接近，苯环中p -Me取代基的作用与2-Me取代物的作用非常接近噻吩或呋喃环上的取代基。产物和速率同位素效应（通过使用MeOD确定）与速率确定步骤中碳负离子的分离是一致的。
• Simple Palladium(II) Precatalyst for Suzuki−Miyaura Couplings:  Efficient Reactions of Benzylic, Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Coupling Partners
  作者：Michael J. Burns、Ian J. S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Petr Sehnal、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol702291r

  日期：2007.12.1

  trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)(2) (1) is a universally effective precatalyst for Suzuki-Miyaura cross-couplings of benzylic halides with aryl- or heteroarylboronic acids. Substituted aryl halides and halogenated cyclic enones can be cross-coupled with aryl- or vinylboronic acids in excellent yields. Catalyst recycling is also demonstrated.
• Alternative Approach toward the Generation of Benzylic Zinc Reagent: Direct Oxidative Addition of Active Zinc into the Carbon–Oxygen Bond of Benzyl Mesylates
  作者：Seung-Hoi Kim、Hye-Soo Jung

  DOI：10.1055/s-0034-1379880

  日期：——