N-(4,4'-dimethoxytrityl)-O-methylhydroxylamine | 379221-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(4,4'-dimethoxytrityl)-O-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-methoxy-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 379221-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: YESOJHXCDPIDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4'-dimethoxytrityl)-O-methylhydroxylamine 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylhydroxylamines: preparations, structures, base strengths, and reactions with nitrous acid and perchloric acid

  摘要：

  已经制备并表征了羟胺、O-甲基羟胺和O-苄基羟胺的N-三苯甲基、N-(4-甲氧基三苯甲基)、N-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)和N-(4,4',4''-三甲氧基三苯甲基)衍生物。此外，还制备了N,O-二三苯甲基和N,O-双(4,4'-二甲氧基三苯甲基)羟胺，并测定了前者的X射线晶体结构。测量了O-苄基羟胺盐在水中(pKa 6.2)及其N-三苯甲基类似物在乙腈水溶液中(pKa 7.5)的pKa值。所有N-三苯甲基羟胺在酸性水溶液条件下均分解生成相应的三苯甲基醇，通过停流动力学在25°C下测量了N-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-O-甲基羟胺的无催化反应和质子催化反应的速率常数。该化合物的反应性介于N-烷基-N-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胺和4,4'-二甲氧基三苯甲基胺之间。试图对N-三苯甲基羟胺及其O-烷基衍生物进行亚硝化反应，生成三苯甲基醇，中间体N-亚硝基化合物可检测到但过于不稳定而无法分离。从N-三苯甲基-O-苄基羟胺出发，试图进行亚硝化反应除了生成三苯甲基醇外，还形成了三苯甲烷、苄醇和三苯甲基苄基醚。对甲氧基取代的N-三苯甲基羟胺试图进行亚硝化反应时的轻微酸性条件，在加入亚硝化试剂之前先发生了脱氨反应。

  DOI：

  10.1039/b103569j
• 作为产物：
  描述：

  二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.5h， 生成 N-(4,4'-dimethoxytrityl)-O-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylhydroxylamines: preparations, structures, base strengths, and reactions with nitrous acid and perchloric acid

  摘要：

  已经制备并表征了羟胺、O-甲基羟胺和O-苄基羟胺的N-三苯甲基、N-(4-甲氧基三苯甲基)、N-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)和N-(4,4',4''-三甲氧基三苯甲基)衍生物。此外，还制备了N,O-二三苯甲基和N,O-双(4,4'-二甲氧基三苯甲基)羟胺，并测定了前者的X射线晶体结构。测量了O-苄基羟胺盐在水中(pKa 6.2)及其N-三苯甲基类似物在乙腈水溶液中(pKa 7.5)的pKa值。所有N-三苯甲基羟胺在酸性水溶液条件下均分解生成相应的三苯甲基醇，通过停流动力学在25°C下测量了N-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-O-甲基羟胺的无催化反应和质子催化反应的速率常数。该化合物的反应性介于N-烷基-N-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)胺和4,4'-二甲氧基三苯甲基胺之间。试图对N-三苯甲基羟胺及其O-烷基衍生物进行亚硝化反应，生成三苯甲基醇，中间体N-亚硝基化合物可检测到但过于不稳定而无法分离。从N-三苯甲基-O-苄基羟胺出发，试图进行亚硝化反应除了生成三苯甲基醇外，还形成了三苯甲烷、苄醇和三苯甲基苄基醚。对甲氧基取代的N-三苯甲基羟胺试图进行亚硝化反应时的轻微酸性条件，在加入亚硝化试剂之前先发生了脱氨反应。

  DOI：

  10.1039/b103569j