diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropylphosphoramidite | 155398-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: (2-diphenylmethylsilylethoxy)bis(N,N-diisopropylamino)phosphine；N-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 155398-45-1
• 化学式: C₂₇H₄₅N₂OPSi
• 分子量: 472.726
• InChiKey: AXYJUTYNZJKBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 苯基二硫化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基二苯基硅基)乙醇 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oligonucleotides via phosphoramidite approach utilizing 2-diphenylmethylsilylethyl (DPSE) as a phosphorus protecting group
  作者：Vasulinga T. Ravikumar、Tadeusz K. Wyrzykiewicz、Douglas L. Cole

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85503-4

  日期：——

  2-Diphenylmethylsilylethyl (DPSE) is a new protecting group for internucleotidic bonds in the synthesis of oligodeoxyribo nucleotides by the phosphoramidite approach. This group is stable to acidic conditions and can be removed under mild β-fragmentation conditions using aqueous ammonium hydroxide.

  2-二苯基甲基甲硅烷基乙基（DPSE）是通过亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新保护基。该基团在酸性条件下稳定，可以在温和的β片段化条件下使用氢氧化铵水溶液除去。
• Synthesis of ISIS 2105 Containing the Abasic Site Model Compound 1,4-Anhydro-2-deoxy-D-Ribitol
  作者：Vasulinga T. Ravikumar、Tadeusz K. Wyrzykiewicz、Douglas L. Cole

  DOI：10.1080/15257779408009474

  日期：1994.9

  An indirect method for investigating evidence of the formation of full length deadenylated phosphorothioate oligonucleotide (lSIS 2105) as a degradation product is reported through synthesis of its deadenylated analog. Alternatively, use of Leumann's method for the synthesis of authentic deadenylated ISIS 2105 using the tert-butyldimethylsilyl protecting group at the anomeric hydroxyl function of the furanose ring failed in our hands.