methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate | 1189356-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 1189356-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: PGZSRDFPIZARPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 6-oxo-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,7-methano-8H-azonino-[5,4-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Subincanadine F

  摘要：

  With chemoselective Dieckmann condensation as the key step, the protective-group-free total synthesis of (+/-)-subincanadine F was accomplished in 7 steps from the commercially available tryptamine in 33% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo901444e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Subincanadine F

  摘要：

  With chemoselective Dieckmann condensation as the key step, the protective-group-free total synthesis of (+/-)-subincanadine F was accomplished in 7 steps from the commercially available tryptamine in 33% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo901444e

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Subincanadine F
  作者：Pinhong Chen、Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo901444e

  日期：2009.10.2

  With chemoselective Dieckmann condensation as the key step, the protective-group-free total synthesis of (+/-)-subincanadine F was accomplished in 7 steps from the commercially available tryptamine in 33% overall yield.