di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(hydroxymethyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate | 1221741-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(hydroxymethyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate
• CAS: 1221741-63-4
• 化学式: C₃₈H₆₆N₆O₁₁Si
• 分子量: 811.061
• InChiKey: SIBKOOPVWYSWRH-BUKSEVNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  193.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(hydroxymethyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate 、 异氰酸三氯甲酯 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-氨基甲酰基糖原毒素和（+）-Gonyautoxin 3的全合成

  摘要：

  通过使用依赖于邻近基团参与的新颖的，构象控制的胍环化过程，可以轻松构建复杂的毒素（STX）骨架。通过在天然和非天然STX衍生物的合成中使用该方法，证实了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol1006696
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (3aS,4R,10aR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-10-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(hydroxymethyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-氨基甲酰基糖原毒素和（+）-Gonyautoxin 3的全合成

  摘要：

  通过使用依赖于邻近基团参与的新颖的，构象控制的胍环化过程，可以轻松构建复杂的毒素（STX）骨架。通过在天然和非天然STX衍生物的合成中使用该方法，证实了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol1006696