phenyl (E)-3-<4-(3-methyl-2-butenyl)phenoxymethyl>benzoate | 225942-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl (E)-3-<4-(3-methyl-2-butenyl)phenoxymethyl>benzoate
• 英文别名: phenyl 3-[[4-[(E)-3-methylbut-1-enyl]phenoxy]methyl]benzoate
• CAS: 225942-82-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: MVSJSLZPFVCDEB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 、 phenyl (E)-3-<4-(3-methyl-2-butenyl)phenoxymethyl>benzoate 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-4-<1-<3-<4-(3-methyl-2-butenyl)phenoxymethyl>benzoyl>-1H-indol-3-yl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<4-(3-methyl-1-butenyl)phenoxymethyl>benzoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 phenyl (E)-3-<4-(3-methyl-2-butenyl)phenoxymethyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481