[5-(methoxymethoxy)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane | 116205-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [5-(methoxymethoxy)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 116205-37-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: ZLAONILCSDBPJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 、 [5-(methoxymethoxy)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane 生成 methyl (1R,2R,3R,4S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NAGAOKA, HIROTO;KOBAYASHI, KAORU;OKAMURA, TOSHIAKI;YAMADA, YASUJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6641-6644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric sequential Michael reaction: Synthesis of optically active bicyclo[2.2.2]octane derivatives
  作者：Hiroto Nagaoka、Kaoru Kobayashi、Toshiaki Okamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96934-x

  日期：——

  The sequential Michael reaction of (S)-4,5-di-O-isopropylidenepent-2- enoate and with lithium enolate afforded diastereo- and enantioselectively bicyclo[2.2.2]octane and (or ), respectively. The adducts were efficiently converted into both enantiomeric keto aldehydes (−)- and (+)-.

  （S）-4，5-二-O-异亚丙基-2-戊烯烯酸酯和与烯醇锂的顺序Michael反应分别得到非对映体和对映体选择性的双环[2.2.2]辛烷和（或）。加合物被有效地转化为对映体酮醛（-）-和（+）- 。