(5-allylfuran-2-yloxy)trimethylsilane | 1233510-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-allylfuran-2-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(5-prop-2-enylfuran-2-yl)oxysilane
• CAS: 1233510-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: NZEXOUSNGBVXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-allylfuran-2-yloxy)trimethylsilane 、 苯甲醛 在 C₂HF₃O₂*C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到5-allyl-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基呋喃与手性有机盐的不对称乙烯基羟醛反应

  摘要：

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja103331t
• 作为产物：
  描述：

  5-allylfuran-2(5H)-one 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(5-allylfuran-2-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基呋喃与手性有机盐的不对称乙烯基羟醛反应

  摘要：

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja103331t

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of Silyloxy Furans with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Amol P. Jadhav、Dnyaneshwar Garad、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/ol4037117

  日期：2014.2.7

  A highly regio- and diastereoselective TMSOTf promoted vinylogous Mannich reaction for the synthesis of chiral quaternary 3-aminooxindole butenolides from 2-silyloxy furans and chiral ketimines is described. The method is found to be very efficient and also provides a facile access to sterically challenging 3-aminooxindole butenolides bearing two quaternary centers in continuation. Further, the versatility

  描述了高度区域选择性和非对映选择性的TMSOTf促进的乙烯基曼尼希反应，用于由2-甲硅烷氧基呋喃和手性酮亚胺合成手性季铵基3-氨基羟吲哚丁烯化物。发现该方法非常有效，并且还提供了容易获得具有连续两个连续四级中心的空间挑战性3-氨基羟吲哚丁烯化物的方法。此外，该方法的多功能性通过在空间拥挤的丁烯内酯亚结构上的1，4-亲核试剂加成来证明。