epi-7-O-Methylkalafungin | 226213-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: epi-7-O-Methylkalafungin
• 英文别名: (11R,15R,17S)-4-methoxy-17-methyl-12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3(8),4,6-tetraene-2,9,13-trione
• CAS: 226213-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: RJNYKAWNXXGEQQ-KAWBQECESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-7-O-Methylkalafungin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以75%的产率得到Kalafungin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (+)-Kalafungin and (-)-Nanaomycin D by Asymmetric Dihydroxylation, Oxa-Pictet-Spengler Cyclization, and H₂SO₄-Mediated Isomerization

  摘要：

  通过 11 个步骤从 1,5-萘二醇（13）合成了吡喃萘醌类抗生素和抗肿瘤药物 (+)-kalafungin (1) 和 (-)-nanaomycin D (3 = ent-1)。这两种化合物的立体选择性很高：1 的非对映选择性为 99.5%，3 的非对映选择性为 98.5%。δ,δ-不饱和酯 9 的不对称二羟基化实现了对映体控制。在最后一步，通过在 H2SO4 中几乎完全的外延化反应实现了非对映控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868505
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4,5-Trimethoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 epi-7-O-Methylkalafungin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (+)-Kalafungin and (-)-Nanaomycin D by Asymmetric Dihydroxylation, Oxa-Pictet-Spengler Cyclization, and H₂SO₄-Mediated Isomerization

  摘要：

  通过 11 个步骤从 1,5-萘二醇（13）合成了吡喃萘醌类抗生素和抗肿瘤药物 (+)-kalafungin (1) 和 (-)-nanaomycin D (3 = ent-1)。这两种化合物的立体选择性很高：1 的非对映选择性为 99.5%，3 的非对映选择性为 98.5%。δ,δ-不饱和酯 9 的不对称二羟基化实现了对映体控制。在最后一步，通过在 H2SO4 中几乎完全的外延化反应实现了非对映控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868505

文献信息

• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (−)-Juglomycin A, (+)-Kalafungin, (+)-Frenolicin B, and (+)-Deoxyfrenolicin
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Sandip V. Mulay、Amarender Manchoju

  DOI：10.1021/jo3019939

  日期：2012.11.16

  A general, efficient, and common strategy for the synthesis of (−)-juglomycin A, (+)-kalafungin, (+)-frenolicin B, and (+)-deoxyfrenolicin is reported here. The strategy involves the synthesis of a key building block alkyne from a cheap chiral pool material, d-glucono-δ-lactone, Dötz benzannulation, oxa-Pictet-Spengler reaction, and H2SO4-mediated epimerization.

  此处报道了合成（-）-珠红霉素A，（+）-卡拉芬净，（+）-肾上腺素B和（+）-脱氧肾上腺素的通用，有效且通用的策略。该策略涉及由廉价的手性池材料，d-葡萄糖酸-δ-内酯，Dötz苯环化，oxa-Pictet-Spengler反应和H 2 SO 4介导的差向异构化合成关键的结构单元炔烃。
• Brimble, Margaret A.; Stuart, Susan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 881 - 885
  作者：Brimble, Margaret A.、Stuart, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• BRIMBLE, MARGARET A.;STUART, SUSAN J., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 881-885
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、STUART, SUSAN J.

  DOI：——

  日期：——
• BRIMBLE, MARGARET A;HODGES, RICHARD;STUART, SUSAN J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5987-5990
  作者：BRIMBLE, MARGARET A、HODGES, RICHARD、STUART, SUSAN J.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive thioalkylation of a kalafungin analogue
  作者：Margaret A. Brimble、Michael R. Nairn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00884-3

  日期：1998.7

  Reduction of pyranonaphthoquinone 3 with sodium dithionite in the presence of the sulfur nucleophiles thiocresol, benzylmercaptan and butanethiol afforded the thioalkylated products 4,5; 6,7; and 8,9 respectively. The isolation of these products provides the first example of the ability of pyranonaphthoquinone antibiotics such as kalafungin 1 to undergo reductive thioalkylation at the C-4 position. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.