(+/-)-trans-4-tert-butyldiphenylsilyloxy[1,1-2H2]-2-butenol | 260445-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-4-tert-butyldiphenylsilyloxy[1,1-2H2]-2-butenol
• CAS: 260445-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QSXJMUBUMUPQAR-CNTUMZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 (+/-)-trans-4-tert-butyldiphenylsilyloxy[1,1-2H2]-2-butenol 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (3-Oxa-2-硅杂环戊基)甲基自由基扩环反应生成4-Oxa-3-硅杂环己基自由基的机理研究。β-甲硅烷基的 1,2-重排反应中五价硅桥接自由基过渡态的证据

  摘要：

  对 (3-oxa-2-silacyclopentyl) 甲基自由基向 4-oxa-3-silacyclohexyl 自由基的新型自由基扩环反应进行了机理研究。可以假设有两种途径，一种通过五价硅桥接自由基过渡态（或中间体），另一种通过β-消除产生开环甲硅烷基自由基。1 和 2 分别是（3-氧杂-2-硅杂环戊基）甲基自由基 C' 和 4-氧杂-3-硅杂环己基自由基 D' 的前体的自由基反应，表明 C 的扩环重排'变成D'是不可逆的。8a 和 8b 的自由基反应的 1H NMR 分析表明，在扩环反应期间，硅原子的构型通过五价硅桥基自由基过渡态（或中间体）保持不变。

  DOI：

  10.1021/ja993239s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoate 在 L(AlD(OMe)3) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(+/-)-trans-4-tert-butyldiphenylsilyloxy[1,1-2H2]-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  (3-Oxa-2-硅杂环戊基)甲基自由基扩环反应生成4-Oxa-3-硅杂环己基自由基的机理研究。β-甲硅烷基的 1,2-重排反应中五价硅桥接自由基过渡态的证据

  摘要：

  对 (3-oxa-2-silacyclopentyl) 甲基自由基向 4-oxa-3-silacyclohexyl 自由基的新型自由基扩环反应进行了机理研究。可以假设有两种途径，一种通过五价硅桥接自由基过渡态（或中间体），另一种通过β-消除产生开环甲硅烷基自由基。1 和 2 分别是（3-氧杂-2-硅杂环戊基）甲基自由基 C' 和 4-氧杂-3-硅杂环己基自由基 D' 的前体的自由基反应，表明 C 的扩环重排'变成D'是不可逆的。8a 和 8b 的自由基反应的 1H NMR 分析表明，在扩环反应期间，硅原子的构型通过五价硅桥基自由基过渡态（或中间体）保持不变。

  DOI：

  10.1021/ja993239s