(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((5-azidopentyl)oxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate | 1301132-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-((5-azidopentyl)oxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 1301132-94-4
• 化学式: C₂₆H₃₅Cl₃N₄O₉
• 分子量: 653.944
• InChiKey: SPEUFKZGKNCLTB-JTYPQFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  178.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-((5-azidopentyl)oxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以87%的产率得到2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-azidopentoxy)-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Lewis X二聚体和KH-1表位的可编程一锅合成

  摘要：

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.055
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((5-azidopentyl)oxy)-2-phenyl-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-oxopentanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以89%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((5-azidopentyl)oxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Lewis X二聚体和KH-1表位的可编程一锅合成

  摘要：

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.055