(3S,4R,6S)-4-[3-(二乙胺基)丙-1-炔-1-基]-6-(4-氟苯基)-1,3-二甲基哌啶-3,4-二醇 | 120768-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S,4R,6S)-4-[3-(二乙胺基)丙-1-炔-1-基]-6-(4-氟苯基)-1,3-二甲基哌啶-3,4-二醇
• 英文名称: cis-4-(3-(Diethylamino)propynyl)-1,3-dimethyl-6-(4-fluorophenyl)-3,4-piperidinediol
• 英文别名: (3S,4R,6S)-4-[3-(diethylamino)prop-1-ynyl]-6-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethylpiperidine-3,4-diol
• CAS: 120768-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₉FN₂O₂
• 分子量: 348.461
• InChiKey: KUNNLVKNBLKQOX-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(2-methyloxiran-2-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(I) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R,6S)-4-[3-(二乙胺基)丙-1-炔-1-基]-6-(4-氟苯基)-1,3-二甲基哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  炔属哌啶二醇的合成及药理活性

  摘要：

  我们现在将这项研究扩展到含有乙炔的芳香环取代立体异构 6-芳基-3,4-二羟基哌啶的合成和药理活性！哌啶环 4 位的取代基。起始 3e-羟基-6e-芳基-1,3a 二甲基-4-哌啶酮 (X-XVI) 通过 6-芳基-2-甲基-1,2-环氧戊-4-烯-3 酮 (I-VII) 反应获得在丙-2-醇[3]中用甲胺在20~和(VIII)通过在150~的密封安瓿中加热苯中的组分合成3a-羟基-1-苄基-3e-甲基-6e苯基-4-哌啶酮 (IX) 已有报道 [6]。

  DOI：

  10.1007/bf00764463

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of acetylenic piperidinediols
  作者：A. S. Zakharevskii、A. M. Zvonok、A. P. Lugovskii、L. A. Melentovich、L. S. Stanishevskii、E. V. Yushkevich

  DOI：10.1007/bf00764463

  日期：1989.2

  We have now extended this investigation to the synthesis and pharmacological activity of aromatic ring-substituted stereoisomeric 6-aryl-3,4dihydroxypiperidines containing ethyny! sub stituents in the 4-position of the piperidine ring. The starting 3e-hydroxy-6e-aryl-l,3adimethyl-4-piperidones (X-XVI) were obtained by reacting 6-aryl-2-methyl-l,2-epoxypent-4-en-3ones (I-VII) with methylamine in propan-2-ol

  我们现在将这项研究扩展到含有乙炔的芳香环取代立体异构 6-芳基-3,4-二羟基哌啶的合成和药理活性！哌啶环 4 位的取代基。起始 3e-羟基-6e-芳基-1,3a 二甲基-4-哌啶酮 (X-XVI) 通过 6-芳基-2-甲基-1,2-环氧戊-4-烯-3 酮 (I-VII) 反应获得在丙-2-醇[3]中用甲胺在20~和(VIII)通过在150~的密封安瓿中加热苯中的组分合成3a-羟基-1-苄基-3e-甲基-6e苯基-4-哌啶酮 (IX) 已有报道 [6]。