(1R,2S,3S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-3-isopropyl-2-methylcyclopentanol | 502145-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-3-isopropyl-2-methylcyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methyl-3-propan-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 502145-47-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: IIENWFMGYIFTKX-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-3-isopropyl-2-methylcyclopentanol 在 methyllithium lithium bromide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.82h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,3S*)-3-isopropyl-2-methyl-2-(2-oxoethyl)cyclopentanone 在 dimethyl sulfide borane 、 (+)-CBS 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,2S,3S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-3-isopropyl-2-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803