S-(p-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat | 63668-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(p-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl) 3-oxobutanethioate
• CAS: 63668-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: YAQLTZWVUBSVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat 在 PPA 作用下， 以10%的产率得到6-甲氧基-2-甲基-4H-硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 咪唑 、 magnesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 S-(p-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat
  参考文献：
  名称：

  Mg2+-Imidazole-Catalyzed Self-Condensation of Malonyl Thioesters: Getting Tuned for Biomimetic Polyketide Synthesis?

  摘要：

  我们报告说，在 Kobuke 和 Yoshida 最初提出的 "仿生 "条件下（Tetrahedron Lett.）

  DOI：

  10.3390/61100845

文献信息

• Synthesis and Spectral Characteristics of 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.50.939

  日期：1977.4

  The physical properties of 4H-1-benzothiopyran-4-ones (thiochromones) and related compounds were characterized by means of mass, NMR, and UV spectra in order to distinguish thiochromones from 2H-1-benzothiopyran-2-ones (thiocoumarins). In the mass spectra, the fragmentation due to the retro-Diels-Alder reaction directly from the molecular ion is the most useful for differentiation. In the NMR spectra

  4H-1-benzothiopyran-4-ones（thiochromones）和相关化合物的物理性质通过质谱、NMR 和 UV 光谱进行表征，以区分 thiochromones 和 2H-1-benzothiopyran-2-ones（thiocoumarins）。在质谱图中，直接来自分子离子的 Retro-Diels-Alder 反应引起的碎片对区分最有用。在 NMR 光谱中，硫色酮显示出 5 位苯型质子的特征去屏蔽效应，在紫外光谱中，在 250-270 nm 区域显示出非常强的吸收带。发现在 S-苯基 3-硫代丁烷硫酸酯与 PPA 的反应中，这些化合物中的大多数通过重排得到硫色酮，得到中间体 (IVa)。
• Electric-Field-Assisted Anion−π Catalysis
  作者：Masaaki Akamatsu、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.7b02421

  日期：2017.5.17

  This report focuses on the remote control of anion-π catalysis by electric fields. We have synthesized and immobilized anion-π catalysts to explore the addition reaction of malonic acid half thioesters to enolate acceptors on conductive indium tin oxide surfaces. Exposed to increasing electric fields, anion-π catalysts show an increase in activity and an inversion of selectivity. These changes originate

  本报告重点介绍电场对阴离子-π 催化的远程控制。我们合成并固定了阴离子-π 催化剂，以探索丙二酸半硫酯与导电氧化铟锡表面上的烯醇化受体的加成反应。暴露于不断增加的电场，阴离子-π 催化剂表现出活性增加和选择性反转。这些变化源于不受欢迎的烯醇加成反应的 100 倍以上的速率增强，同时过渡态识别的选择性增加了高达 -14.8 kJ mol-1。添加具有强 π 亲和力的硝酸盐使阴离子-π 催化剂对电场的响应性无效（IC50 = 2.2 mM）。
• SYNTHESES OF<i>S</i>-PHENYL 3-OXOBUTANETHIOATES AND 2<i>H</i>-1-BENZOTHIOPYRAN-2-ONE DERIVATIVES (THIOCOUMARINS)
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1978.929

  日期：1978.9.5

  S-Phenyl 3-oxobutanethioates,precursor for preparation of thiocoumarins, were prepared from benzenethiols and diketene in the presence of triethylamine. Cyclization of these compounds with PPA gave thiocoumarin and/or isomeric thiochromone derivatives.

  3-氧代丁硫代S-苯基酯是制备硫代香豆素的前体，由苯硫酚和双乙烯酮在三乙胺存在下制备。这些化合物与 PPA 环化得到硫代香豆素和/或异构硫色酮衍生物。
• Selective Catalytic Transesterification, Transthiolesterification, and Protection of Carbonyl Compounds over Natural Kaolinitic Clay
  作者：Datta E. Ponde、Vishnu H. Deshpande、Vivek J. Bulbule、Arumugam Sudalai、Anil S.Gajare

  DOI：10.1021/jo971404l

  日期：1998.2.1

  Transesterification and transthiolesterification of beta-keto esters with variety of alcohols and thiols and selective protection of carbonyl functions with various protecting groups catalyzed by natural kaolinitic clay are described. The clay has been found to be an efficient catalyst in transesterifying long chain alcohols, unsaturated alcohols, and phenols to give their corresponding beta-keto esters in high yields. For the first time, transthiolesterification of beta-keto esters with a variety of thiols has been achieved under catalytic conditions. Clay also catalyzes selective transesterification of beta-keto esters by primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols giving corresponding beta-keto esters. A systematic study involving the reactivity of different nucleophiles (alcohols, amines, and thiols) toward beta-keto esters is also described. Sterically hindered carbonyl groups as well as alpha,beta-unsaturated carbonyl groups underwent protection without the deconjugation of the double bond. Chemoselective protection of aldehydes in the presence of ketones has also been achieved over natural kaolinitic clay.
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——