Z-4-(dimethylphenylsilyl)-3-buten-1-ol | 122888-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z-4-(dimethylphenylsilyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: cis-4-(dimethylphenylsilyl)-3-buten-1-ol；(Z)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-en-1-ol；(Z)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 122888-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: SURCJEHWQBKDFS-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-(dimethylphenylsilyl)-3-buten-1-ol 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (E)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的同烯丙基磺酸盐和二硼衍生物的反应立体有择合成环丁基硼酸盐

  摘要：

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。

  DOI：

  10.1021/ja101793a
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 反应 9.0h， 生成 Z-4-(dimethylphenylsilyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯和乙烯基硅烷的α-酰基氨基自由基环化反应：在合成（+）-氯代吡啶和（-）-二羟基氯代吡啶中的应用

  摘要：

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86072-5

文献信息

• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Configuration-Dependent Ring Opening of Silyloxiranes: Synthesis of Functionalized Alkenes or Tetrahydrofurans
  作者：Jens Lange、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/ejoc.200900448

  日期：2009.9

  cis- and trans-Silyloxiranes with a potential tosylate or bromide leaving group in the β position are available by the diastereospecific reduction of the corresponding alkynes with DIBAL-H and hydrosilylation with silanes, respectively. In the reaction with the anion of a silylthioacetal, the outcome of the reaction is configuration dependent: the cis-oxiranes add nucleophilic methanthiolate and give

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Hydrosilylation of alkynes catalyzed by ruthenium carbene complexes
  作者：Sarah V. Maifeld、Michael N. Tran、Daesung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.025

  日期：2005.1

  Hydrosilylation of terminal alkynes with a variety of silanes catalyzed by Cl2(PCy3)2RuCHPh (1) affords mainly the Z-isomer via trans addition in excellent yields. The presence of a hydroxyl group in close proximity to the triple bond was observed to exert a strong directing effect, resulting in the highly selective formation of the α-isomer. Intramolecular hydrosilylation of a homopropargylic silyl

  末端炔烃与各种由Cl 2（PCy 3）2 RuCHPh（1）催化的硅烷进行硅氢加成反应，主要是通过反式加成得到的Z-异构体，收率很高。观察到紧邻三键的羟基的存在发挥强的导向作用，导致高度选择性地形成α-异构体。证明了均炔丙基甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化产生了顺式加成产物。
• Regio‐ and Enantioselective Monoborylation of Alkenylsilanes Catalyzed by an Electron‐Donating Chiral Phosphine–Copper(I) Complex
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1002/adsc.201300765

  日期：2013.12.16

  AbstractAn asymmetric monoborylation of alkenylsilanes catalyzed by a copper(I) complex with the chiral bisphosphine ligand BenzP* is reported. The reaction proceeded with excellent regioselectivity and high enantioselectivity to afford the corresponding optically active organoboronate esters with a stereogenic CB bond containing a vicinal silyl group. The synthetic utility of the product is demonstrated through stepwise transformations to multifunctional optically active compounds in a stereospecific manner.magnified image
• DENER, JEFFREY M.;HART, DAVID J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7037-7046
  作者：DENER, JEFFREY M.、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——