Diethyl <1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-oxo-4-phenyl-3-azetidinyl>-(trimethylsiloxy)malonat | 122301-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: Diethyl <1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-oxo-4-phenyl-3-azetidinyl>-(trimethylsiloxy)malonat
• CAS: 122301-79-5
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₆Si₃
• 分子量: 579.957
• InChiKey: WKUDZJRWNGVUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl <1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-oxo-4-phenyl-3-azetidinyl>-(trimethylsiloxy)malonat 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到Diethyl (3-trimethylsilyl-2-oxo-4-phenyl-3-azetidinyl)-(trimethylsiloxy)malonat
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Diethyl <1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-oxo-4-phenyl-3-azetidinyl>-(trimethylsiloxy)malonat
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103