2-Bromo-3H-pyrrolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 2-Bromo-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 2-Bromopyrrolizin-3-one
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: BALJHIYNXDAUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-Bromo-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学。第1部分。吡咯烷-3-酮与亲电试剂的反应：3,8-二氢氢化碘三酮-5-酮的合成

  摘要：

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。

  DOI：

  10.1039/b005620k