3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-O-benzylphosphono)-D-myo-inositol | 916600-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-O-benzylphosphono)-D-myo-inositol
• CAS: 916600-12-9
• 化学式: C₁₃₇H₁₇₁O₂₃P
• 分子量: 2216.82
• InChiKey: QHXWZGALIKCYOD-MTPPVRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.07
• 重原子数：
  161.0
• 可旋转键数：
  78.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  235.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-O-benzylphosphono)-D-myo-inositol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphono)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：磷脂酰肌醇二甘露糖苷和四甘露糖苷的合成及其佐剂性质。

  摘要：

  从分枝杆菌中分离出的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）已被确定为一类重要的糖脂，具有重要的免疫调节特性。我们在这里介绍磷脂酰肌醇二甘露糖苷（PIM2，1）和磷脂酰肌醇四甘露糖苷（PIM4，2）的合成，并在转基因小鼠模型中评估其佐剂特性。合成2的合成方法学中的关键步骤取决于二醇3与甘露糖基供体11的选择性糖基化。当与模型抗原一起作为佐剂使用时，两种合成的PIM均可有效增强IFN-γ，PIM2更具活性。这些数据表明，在该测定中，PIM核心结构负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (+)-benzyloxy(N,N-diisopropylamino)(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycer-3-yl)phosphine 、 3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-O-benzylphosphono)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：磷脂酰肌醇二甘露糖苷和四甘露糖苷的合成及其佐剂性质。

  摘要：

  从分枝杆菌中分离出的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）已被确定为一类重要的糖脂，具有重要的免疫调节特性。我们在这里介绍磷脂酰肌醇二甘露糖苷（PIM2，1）和磷脂酰肌醇四甘露糖苷（PIM4，2）的合成，并在转基因小鼠模型中评估其佐剂特性。合成2的合成方法学中的关键步骤取决于二醇3与甘露糖基供体11的选择性糖基化。当与模型抗原一起作为佐剂使用时，两种合成的PIM均可有效增强IFN-γ，PIM2更具活性。这些数据表明，在该测定中，PIM核心结构负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.003