(S)-2-[(4R,5S,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propionaldehyde | 217944-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-[(4R,5S,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propionaldehyde
• CAS: 217944-61-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: DZDCSKULYGRQIF-OTJKEOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(4R,5S,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propionaldehyde 在 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (S)-2-[(4R,5S,6R)-2,2-Di-tert-butyl-6-((R)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-hexyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-4-methyl-heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于羟醛的两个方向链延伸的立体选择性合成Membrenone-C的异构体

  摘要：

  以8个步骤（产率为17％）制备了Membrenone-C的异构体，其总ds为93％，起始于乙基酮（S）-10。关键步骤是硼介导的醛醇缩合，随后抗选择性还原，给了C 6 C 10立体化学，所述两个方向扩链双钛醇醛偶联，16 + 20→19，和TFA促进双环化/脱水得到的异构体Membrenone-C，21→4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01846-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到(S)-2-[(4R,5S,6R)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于羟醛的两个方向链延伸的立体选择性合成Membrenone-C的异构体

  摘要：

  以8个步骤（产率为17％）制备了Membrenone-C的异构体，其总ds为93％，起始于乙基酮（S）-10。关键步骤是硼介导的醛醇缩合，随后抗选择性还原，给了C 6 C 10立体化学，所述两个方向扩链双钛醇醛偶联，16 + 20→19，和TFA促进双环化/脱水得到的异构体Membrenone-C，21→4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01846-2