7-chloro-benzo[3',2':5,6]thiopyrano[3,2-b]indol-10(11H)-one | 1187325-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 7-chloro-benzo[3',2':5,6]thiopyrano[3,2-b]indol-10(11H)-one
• 英文别名: 3-chloro-10H-thiochromeno[3,2-b]indol-11-one
• CAS: 1187325-23-0
• 化学式: C₁₅H₈ClNOS
• 分子量: 285.754
• InChiKey: GIDFADQXFYMSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-benzo[3',2':5,6]thiopyrano[3,2-b]indol-10(11H)-one 、 2-iodoethyl-dimethylamine hydroiodide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到3-Chloro-10-[2-(dimethylamino)ethyl]thiochromeno[3,2-b]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯并硫吡喃并吲哚的抗增殖剂：合成，细胞毒性，核酸相互作用和拓扑异构酶抑制特性。

  摘要：

  合成了新型苯并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-10（11 H）-酮1a - v，并在体外人类肿瘤细胞实验中评估了它们的抗增殖活性线（HL-60和HeLa）。在11位上被碱性侧链取代的化合物1e - v显示出显着的抑制细胞生长的能力，其IC 50值在低微摩尔范围内。线性二色性测量表明，所有11-二烷基氨基烷基取代的衍生物1e - v充当DNA嵌入剂。荧光滴定法证明了它们在与富含A-T的区域结合方面的特异性，并且对活性最高的衍生物（1e，1i，1p）进行了分子建模研究，以详细表征这些苯并硫吡喃并吲哚与DNA的络合机理。弛豫测定法证明了拓扑异构酶II活性的剂量依赖性抑制作用，该抑制作用与抗增殖能力一致。最后，对于最具细胞毒性的衍生物1e，还显示了拓扑异构酶II的中毒作用，以及对拓扑异构酶I介导的舒张作用的弱抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm900627v
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-(phenylhydrazinylidene)thiochromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以15%的产率得到7-chloro-benzo[3',2':5,6]thiopyrano[3,2-b]indol-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯并硫吡喃并吲哚的抗增殖剂：合成，细胞毒性，核酸相互作用和拓扑异构酶抑制特性。

  摘要：

  合成了新型苯并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-10（11 H）-酮1a - v，并在体外人类肿瘤细胞实验中评估了它们的抗增殖活性线（HL-60和HeLa）。在11位上被碱性侧链取代的化合物1e - v显示出显着的抑制细胞生长的能力，其IC 50值在低微摩尔范围内。线性二色性测量表明，所有11-二烷基氨基烷基取代的衍生物1e - v充当DNA嵌入剂。荧光滴定法证明了它们在与富含A-T的区域结合方面的特异性，并且对活性最高的衍生物（1e，1i，1p）进行了分子建模研究，以详细表征这些苯并硫吡喃并吲哚与DNA的络合机理。弛豫测定法证明了拓扑异构酶II活性的剂量依赖性抑制作用，该抑制作用与抗增殖能力一致。最后，对于最具细胞毒性的衍生物1e，还显示了拓扑异构酶II的中毒作用，以及对拓扑异构酶I介导的舒张作用的弱抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm900627v

文献信息

• Benzothiopyranoindole-Based Antiproliferative Agents: Synthesis, Cytotoxicity, Nucleic Acids Interaction, and Topoisomerases Inhibition Properties
  作者：Lisa Dalla Via、Sebastiano Marciani Magno、Ornella Gia、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Silvia Salerno、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Antonio Lavecchia、Carmen Di Giovanni、Giuseppe Brancato、Vincenzo Barone、Ettore Novellino

  DOI：10.1021/jm900627v

  日期：2009.9.10

  Novel benzo[3′,2′:5,6]thiopyrano[3,2-b]indol-10(11H)-ones 1a−v were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in an in vitro assay of human tumor cell lines (HL-60 and HeLa). Compounds 1e−v, substituted at the 11-position with a basic side chain, showed a significant ability to inhibit cell growth with IC50 values in the low micromolar range. Linear dichroism measurements showed

  合成了新型苯并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-10（11 H）-酮1a - v，并在体外人类肿瘤细胞实验中评估了它们的抗增殖活性线（HL-60和HeLa）。在11位上被碱性侧链取代的化合物1e - v显示出显着的抑制细胞生长的能力，其IC 50值在低微摩尔范围内。线性二色性测量表明，所有11-二烷基氨基烷基取代的衍生物1e - v充当DNA嵌入剂。荧光滴定法证明了它们在与富含A-T的区域结合方面的特异性，并且对活性最高的衍生物（1e，1i，1p）进行了分子建模研究，以详细表征这些苯并硫吡喃并吲哚与DNA的络合机理。弛豫测定法证明了拓扑异构酶II活性的剂量依赖性抑制作用，该抑制作用与抗增殖能力一致。最后，对于最具细胞毒性的衍生物1e，还显示了拓扑异构酶II的中毒作用，以及对拓扑异构酶I介导的舒张作用的弱抑制作用。