3-methyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-3-penten-1-yne | 64700-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-3-penten-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3-methylpent-2-en-4-ynoxy]silane
• CAS: 64700-46-5
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: QXDOSDIKJDYPQU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-3-penten-1-yne 在 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S*,3R*,6R*)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-6-phenyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Aznar, Fernando; Ribas, Cristina, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 805 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-甲基-2-戊烯-4-炔醇 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-methyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-3-penten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aminomercuration reactions of 3-alken-1-ynes: an improved method for the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes and 1-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  Catalytic aminomercuration of 3-alken-1-ynes leads to 1-aza-1,3-butadienes and 2-amino-1,3-butadienes. Under appropriate reaction conditions it is possible to prepare these compounds via mercuration of 3-alken-1-ynes in the presence of either aromatic or aliphatic primary and secondary amines. Depending on the substituents in the starting 3-alken-1-yne, the mercuration reaction may afford gamma-amino enamines instead of 2-amino-1,3-butadienes and 3-imino amines or 4-amino-1-aza-1,3-butadienes instead of 1-aza-1,3-butadienes.

  DOI：

  10.1021/jo00021a039

文献信息

• Accessible triplet excited states in the photoisomerization of allenes with extended conjugation
  作者：Jonathan Álvarez-García、Ramón García-Lago、José Lorenzo Alonso-Gómez、Carlos Silva López、María Magdalena Cid

  DOI：10.1039/d1dt03688b

  日期：——

  complexes exhibit facile isomerization of the conjugated double bonds upon ambient light exposure. Simulations unveiled a very efficient intersystem crossing and the consequent key role of the triplet states in the observed photochemistry of these substrates upon rhenium(I) complexation.

  已经合成了一系列含二齿丙二烯和烯炔的配体，并研究了它们的铼( I )配合物的光化学性质。这些配合物在环境光照射下表现出共轭双键的容易异构化。模拟揭示了一种非常有效的系间交叉，以及三重态在铼 ( I ) 络合时观察到的这些底物的光化学中的关键作用。
• Die Synthese von Actinioerythrol, Violerythrin und anderen 2,2?-Dinor-carotinoiden
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19780610121

  日期：1978.1.25

  The Synthesis of Actinioerythrol, Violerythrin and other 2,2′-Dinor-carotenoids

  放线菊酯，紫杉醇和其他2,2'-Dinor-类胡萝卜素的合成
• Yamano, Yumiko; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1599 - 1610
  作者：Yamano, Yumiko、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Substituted Pipecolic Acid Derivatives
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdés、Cristina Ribas

  DOI：10.1021/jo9722414

  日期：1998.6.1

  Enantiomerically pure 4-piperidones, prepared by asymmetric [4 + 2] Diels-Alder cycloadditon of chiral 2-aminodienes with imines, have been used as starting materials for the synthesis of several derivatives of pipecolic acid. The alpha-amino acid moiety is obtained after the oxidation of a hydroxy group or a furan ring of a conveniently protected 2-aryl-6-(hydroxymethyl)-4-piperidone. Depending on the starting piperidone and the synthetic strategy, it is possible to obtain D- or L-functionalized pipecolic acid derivatives by a short synthetic procedure. Moreover, a stereoselective epimerization of the alpha-carbon atom of a particular pipecolate allows for the preparation of both cis- and trans-6-(hydroxymethyl)pipecolic acids, structures related with dipeptide isosteres.
• VAULTIER, MICHEL;TRUCHET, FRANCOISE;CARBONI, BERTRAND;HOFFMANN, REINHARD +, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4169-4172
  作者：VAULTIER, MICHEL、TRUCHET, FRANCOISE、CARBONI, BERTRAND、HOFFMANN, REINHARD +

  DOI：——

  日期：——