7,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3,5-triazino<1,2-a>azepine-2,4(3H)-dione | 133365-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3,5-triazino<1,2-a>azepine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-2H,6H-1,3,5-triazino[1,2-a]azepine-2,4(3H)-dione；7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3,5]triazino[1,2-a]azepine-2,4-dione
• CAS: 133365-45-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: NKBCUIXBQDZRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)-1-(2-羟乙基)哌啶 、 7,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3,5-triazino<1,2-a>azepine-2,4(3H)-dione 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-{2-[4-(4-Fluoro-benzoyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3,5]triazino[1,2-a]azepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,4-triazol-3（2H）-one和1,3,5-triazine-2,4（3H）-dione衍生物的合成和5-HT2拮抗剂活性。

  摘要：

  一系列带有4- [双（4-氟-苯基）亚甲基的双环1,2,4-三唑-3（2H）-one和1,3,5-三嗪-2,4（3H）-二酮衍生物已制备]哌啶或4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基团并测试了5-HT 2和α1受体拮抗剂的活性。在制备的化合物中，2- [2- [2- [4- [双（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶-1-基]乙基] -5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑[ 4,3-a] pyridin-3（2H）-one（7b）具有最有效的5-HT2拮抗剂活性，高于利坦色林（2），而7b在体内未显示出α1拮抗剂活性。当测试阻断5-羟色氨酸诱导的头部抽搐的能力时，中央5-HT 2受体拮抗作用约为2的1/30。化合物21b，3- [2- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2H-吡啶基[1,2-a] -1,3， 5-三嗪-2，4（3H）-二酮也显示出有效的5-HT2拮抗剂活性

  DOI：

  10.1021/jm00079a026
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-amine 、 异氰酸基甲酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3,5-triazino<1,2-a>azepine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,4-triazol-3（2H）-one和1,3,5-triazine-2,4（3H）-dione衍生物的合成和5-HT2拮抗剂活性。

  摘要：

  一系列带有4- [双（4-氟-苯基）亚甲基的双环1,2,4-三唑-3（2H）-one和1,3,5-三嗪-2,4（3H）-二酮衍生物已制备]哌啶或4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基团并测试了5-HT 2和α1受体拮抗剂的活性。在制备的化合物中，2- [2- [2- [4- [双（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶-1-基]乙基] -5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑[ 4,3-a] pyridin-3（2H）-one（7b）具有最有效的5-HT2拮抗剂活性，高于利坦色林（2），而7b在体内未显示出α1拮抗剂活性。当测试阻断5-羟色氨酸诱导的头部抽搐的能力时，中央5-HT 2受体拮抗作用约为2的1/30。化合物21b，3- [2- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2H-吡啶基[1,2-a] -1,3， 5-三嗪-2，4（3H）-二酮也显示出有效的5-HT2拮抗剂活性

  DOI：

  10.1021/jm00079a026

文献信息

• BICYCLOAMINE DERIVATIVES
  申请人：Ozaki Fumihiro

  公开号：US20090270369A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R 1 , R 2 and R 3 represent hydrogen, etc., X 1 represents C 1-6 alkylene, etc., X 2 represents C 1-6 alkylene, etc., A 1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A 2 represents C 6-14 aryl, etc.

  由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐具有出色的钠通道抑制作用，并可用作治疗剂和各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等的镇痛剂。其中Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基团等，A2代表C6-14芳基等。
• BICYCLOAMINE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2241567A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R1, R2 and R3 represent hydrogen, etc., X1 represents C1-6 alkylene, etc., X2 represents C1-6 alkylene, etc., A1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A2 represents C6-14 aryl, etc.

  式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐类具有出色的钠通道抑制作用，可用作各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等疾病的治疗剂和镇痛剂。 其中 Q 代表乙烯等，R1、R2 和 R3 代表氢等，X1 代表 C1-6 亚烷基等，X2 代表 C1-6 亚烷基等，A1 代表 5 至 6 元杂环基团等，A2 代表 C6-14 芳基等。
• Usui, Hiroyuki; Watanabe, Yoshifumi; Kanao, Munefumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 551 - 552
  作者：Usui, Hiroyuki、Watanabe, Yoshifumi、Kanao, Munefumi

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic triazin or triazolo compounds having serotonin 2-receptor antagonistic activity
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0401707B1

  公开（公告）日：1994-09-21
• US5232924A
  申请人：——

  公开号：US5232924A

  公开（公告）日：1993-08-03