methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate | 332135-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-3-(trimethylsilylethynyl)thiophene；methyl 3-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 332135-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂SSi
• 分子量: 238.382
• InChiKey: ZKDPNXLWFFPQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethynylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅法”顺序接力催化从 α,ω-炔酸和 α,ω-乙烯基胺构建中氮茚支架

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob00067f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯NNC钳配合物作为高效催化炔酸环化异构化的催化剂

  摘要：

  两步（通过氧化加成进行亲核取代/钯化）序列提供了对非对称钯NNC钳形复合物的高收益途径。在存在极低量的后者钯络合物的情况下，许多在α和β位置具有不同取代方式的末端和内部链烷酸被区域和非对映选择性环异构化为相应的环外烯醇内酯，从而使空位转换数空前和频率范围为1,000,000至700,000和41,667至9722 h -1分别实现。基于使用催化量的三乙胺作为碱的优化方案，可以通过NMR光谱轻松地实时监控反应。从动力学和中毒实验中收集了一些证据，这些证据支持上述钳形配合物直接参与反应的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600492

文献信息

• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Sulfurated Heterocycles with Herbicidal Activity: Reaction of 2‐Alkynylbenzoic Acids with Lawesson's Reagent
  作者：Salvatore V. Giofrè、Raffaella Mancuso、Fabrizio Araniti、Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Maria Rosa Abenavoli、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cplu.201900316

  日期：2019.7

  The reactivity of 2-alkynylbenzoic acids toward Lawesson's reagent (LR) under microwave irradiation (300 W, 100 °C, CH2 Cl2 ) was assessed. It was found that, depending on reaction conditions, either a dithionation- or a monothionation-cycloisomerization process takes place with formation of important sulfurated heterocycles. In particular, using 1 equivalent of LR for 1 h, dithionation occurred, with

  评估了在微波辐射（300 W，100°C，CH2 Cl2）下2-炔基苯甲酸对Lawesson试剂（LR）的反应性。已经发现，根据反应条件，会发生二硫代化或单硫代化环异构化过程，并形成重要的硫化杂环。特别地，使用1当量的LR 1小时，发生二硫键化，形成苯并[c]噻吩-1（3H）-硫酮或1H-异噻吩基-1-硫酮，而当量为0.5当量。在10分钟至30分钟的LR中，选择性地获得了单亚硫代的产物（苯并[c]噻吩-1（3H）-一个或1H-异硫代色素-1-酮）。该方法的区域化学输出强烈地取决于起始的2-炔基苯甲酸衍生物的取代方式。这些化合物还通过评估其对模型物种拟南芥幼苗生长和发育的植物毒性活性而被分析为潜在的除草剂。所有化合物均在不同程度上影响所监测的形态生理参数。特别是鲜重（FW）受到显着影响，ED50值在4.81-63.7μM之间。
• Quinuclidine compounds and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06599917B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  The present invention provides an excellent squalene synthesizing enzyme inhibitor. Specifically, it provides a compound (I) represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. In which R1 represents (1) hydrogen atom or (2) hydroxyl group; HAr represents an aromatic heterocycle which may be substituted with 1 to 3 groups; Ar represents an optionally substituted aromatic ring; W represents a chain represented by (1) —CH2—CH2— which may be substituted, (2) —CH═CH— which may be substituted, (3) —C≡C—, (4) —NH—CO—, (5) —CO—NH—, (6) —NH—CH2—, (7) —CH2—NH—, (8) —CH2—CO—, (9) —CO—CH2—, (10) —NH—S(O)l—, (11) —S(O)l—NH—, (12) —CH2—S(O)— or (13) —S(O)l—CH2— (l denotes 0, 1 or 2); and X represents a chain represented by (1) a single bond, (2) an optionally substituted C1-6 alkylene chain, (3) an optionally substituted C2-6 alkenylene chain, (4) an optionally substituted C2-6 alkynylene chain, (5) a formula —Q— (wherein Q represents oxygen atom, sulfur atom, CO or N(R2) (wherein R2 represents a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group)), (6) —NH—CO—, (7) —CO—NH—, (8) —NH—CH2—, (9) —CH2—NH—, (10) —CH2—CO—, (11) —CO—CH2—, (12) —NH—S(O)m—, (13) —S(O)m—NH—, (14) —CH2—S(O)m—, (15) —S(O)m—CH2— (wherein m denotes 0, 1 or 2) or (16) —(CH2)n—O— (wherein n denotes an integer from 1 to 6).

  本发明提供了一种优异的角鲨烯合成酶抑制剂。具体地，提供了以下式子所表示的化合物(I)、其盐或其水合物。其中，R1代表(1)氢原子或(2)羟基；HAr代表一种芳香杂环，可以被1-3个基团取代；Ar代表一个可选取代的芳香环；W代表一个由(1) -CH2- -表示的链，该链可以被取代，(2) -CH═CH-表示的链，该链可以被取代，(3) -C≡C-，(4) -NH-CO-，(5) -CO-NH-，(6) -NH- -，(7) - -NH-，(8) - -CO-，(9) -CO- -，(10) -NH-S(O)l-，(11) -S(O)l-NH-，(12) - -S(O)-或(13) -S(O)l- - (其中l表示0、1或2)；X代表一个由(1)单键，(2)可选取代的C1-6烷基链，(3)可选取代的C2-6烯基链，(4)可选取代的C2-6炔基链，(5)公式-Q- (其中Q表示氧原子、硫原子、CO或N(R2) (其中R2表示C1-6烷基或C1-6烷氧基))，(6) -NH-CO-，(7) -CO-NH-，(8) -NH- -，(9) - -NH-，(10) - -CO-，(11) -CO- -，(12) -NH-S(O)m-，(13) -S(O)m-NH-，(14) - -S(O)m-，(15) -S(O)m- - (其中m表示0、1或2)或(16) -( )n-O- (其中n表示1-6的整数)的链。