6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 4803-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3,5-diol
• CAS: 4803-08-1
• 化学式: C₄H₂F₃N₃O₂
• 分子量: 181.074
• InChiKey: AJDNGVATLBEZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 反应 4.5h， 生成 1-methoxycarbonyl-1-methyl-3,5-dioxo-2a-trifluoromethyl-1,2,2a,3,5,6-hexahydro-4H-azeto<2,1-f><1,2,4>triazine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(4-methoxybenzyl)-6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZINONES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] TRIAZINONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE

  摘要：

  该申请涉及式(I')或(I)的化合物，或其药物可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药、立体异构体或互变异构体，其可调节甲状腺激素受体的活性，包含式(I')或(I)的化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由甲状腺激素调节的疾病或失调的方法。

  公开号：

  WO2021143706A1

文献信息

• 一种多环类甲状腺激素β受体激动剂及其用途
  申请人：凯思凯迪（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN117624069A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明涉及一种多环类甲状腺激素β受体激动剂及其用途，具体地涉及一种式(1)所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、及其制备方法和用途。本发明所述的化合物或药物组合物可以用于制备预防、治疗或减轻由甲状腺激素β受体调节的疾病的药物。#imgabs0#
• 一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途
  申请人：凯思凯迪（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN116836158A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明涉及一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途，进一步涉及式(1)所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、及其制备方法。本发明所述的化合物或药物组合物可以用于制备预防、治疗或减轻由甲状腺激素β受体调节的疾病的药物。#imgabs0#
• KATAGIRI, NOBUYA;WATANABE, HIROSHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N, C. 3354-3372
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、WATANABE, HIROSHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINONES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] TRIAZINONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021143706A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The application relates to a compound of Formula (I') or (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of thyroid hormone receptors, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I') or (I), and a method of treating or preventing a disease or disorder regulated by thyroid hormone.

  该申请涉及式(I')或(I)的化合物，或其药物可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药、立体异构体或互变异构体，其可调节甲状腺激素受体的活性，包含式(I')或(I)的化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由甲状腺激素调节的疾病或失调的方法。
• Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、HIROSHI WATANABE、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.36.3354

  日期：——

  6-Trifluoromethyl-1, 2, 4-triazines and -1, 2, 4-triazin-5-ones were synthesized to investigate the role of the trifluoromethyl group in their thermal as well as photochemical cycloaddition reactions with olefins. In photochemical 2+2 cycloaddition using the triazin-5-ones and -3, 5-diones, the activation of the imine function by the trifluoromethyl group is demonstrated and a new route to azetidine derivatives having a trifluoromethyl group is disclosed. In thermal 4+2 cycloaddition using the corresponding triazines, acceleration of the so-called inverse electron demand Diels-Alder reaction is demonstrated. Clarification of the mechanisms of these reactions and their use in the synthesis of azetidin-2-ones and pyridines having a trifluoromethyl group are also described.

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。