N⁶-<<1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>acetyl>-6-amino-1-hexanol | 149624-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-<<1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>acetyl>-6-amino-1-hexanol
• 英文别名: N-(6-hydroxyhexyl)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)acetamide
• CAS: 149624-86-2
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₂
• 分子量: 467.611
• InChiKey: QEBBXIXBUXFFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-<<1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>acetyl>-6-amino-1-hexanol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1-tritylimidazol-4-yl)-N-(6-glycidyloxyhexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-Butanediol diglycidyl ether (BDE)-crosslinked PEI-g-imidazole nanoparticles as nucleic acid-carriers in vitro and in vivo

  摘要：

  之前报道的 1,4-丁二醇二缩水甘油醚（BDE）交联 PEI（支链聚乙烯亚胺，25 k）纳米颗粒（A. Swami、R. Kurupati、A. Pathak、Y. Singh、P. Kumar 和 K. C. Gupta，基于 PEI-双环氧化物纳米颗粒的独特高效非病毒 DNA/siRNA 递送系统，Biochem.Biochem.Res.Commun.，2007，362，835-841）（PN NPs）与不同比例的新型连接体 2-（N-1-三苯甲基咪唑-4-基）-N-（6-缩水甘油氧己基）-乙酰胺（IGA 连接体，3）反应，生成转染效率更高的 PN-g-咪唑纳米颗粒（PNIm）。在这里，IGA 连接剂（3）通过环氧环发生反应，将 PN NPs 中残留的 1° 和 2° 氨基分别部分转化为 2° 和 3°，而不改变氨基的总数，并额外加入了咪唑基的分散正电荷。对所得颗粒的尺寸、ZETA 电位和 DNA 复合物能力进行了表征。在对 HeLa、HEK293 和 CHO 细胞系的转染效率进行评估后发现，PNIm/DNA 纳米复合物的尺寸范围在 120-400 nm 之间，比 PEI、PN-2（PN 系列中效果最好的样品）分别高出 11、2-3 和 2-17 倍（A. Swami、R. Kurupati、J. Kurupati、J. Kurupati、J. Kurupati、J. Kurupati、J. Kurupati、J. Kurupati、J. Kurupati）。Swami, R. Kurupati, A. Pathak, Y. Singh, P. Kumar and K. C. Gupta, A unique and highly efficient non-viral DNA/siRNA delivery system based on PEI-bisepoxide nanoparticles, Biochem.Biochem.Res.Commun.，2007，362，835-841）和本研究中测试的商业转染试剂。此外，流式细胞仪分析表明，在 HEK293 细胞中，PNIm 10(6)/DNA 复合物（PNIm 系列中效果最好的样品）转染的细胞占 78%（在 PN-2 中约占 43%）。在 HEK293 细胞中转染 GFP 特异性 siRNA 可抑制基因表达达 90%（在 PN-2 中约为 70%）。用 PNIm/DNA 纳米复合物处理的所有细胞系的存活率都大于 90%。荧光素酶在 Balb/c 小鼠体内的基因表达显示，七天后脾脏的表达量最高。

  DOI：

  10.1039/c1mb05049d
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N⁶-<<1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>acetyl>-6-amino-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of imidazoyl-linked synthons and 3'-conjugated thymidine derivatives

  摘要：

  The synthesis of the phosphoramidites and H-phosphonates of imidazoyl derivatives, including histidine and imidazoleacetic acid, blocked at the imidazole and amino groups and connected by a hexane linker arm, are described. These synthons have been used to synthesize novel 3'-conjugated thymidine derivatives using 5'-(dimethoxytrityl)thymidine. These synthons are being used to prepare oligonucleotides with terminal imidazole groups on the automatic synthesizer.

  DOI：

  10.1021/jo00069a022