N-(2,4,6-trioxo-3,5-diphenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)acetamide | 199787-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-(2,4,6-trioxo-3,5-diphenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)acetamide
• CAS: 199787-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₄
• 分子量: 338.323
• InChiKey: HKRVOUWGARANOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trioxo-3,5-diphenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1-Amino-3,5-diphenyl-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的循环转化合成3,5-二取代的1-氨基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮（或1-氨基氰尿酸酯）一种衍生物

  摘要：

  在无水二甲基甲酰胺中存在氢化钠的情况下，将5-芳基（或甲基）-3-苯基氨基甲酰基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 2转化为1-苯甲酰胺基（或对乙酰氨基） -3,5-二苯基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物7的收率不佳。但是，将5芳基（或甲基）-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 1的钠盐用两当量的芳基（或乙基）异氰酸酯处理时，化合物7的收率更高。。酸性水解的1-acetamido-3,5-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione（7i）提供了相应的游离N-氨基衍生物9。亚硝化9得到已知的3，5-二苯基-1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮（11）。该环状转化是有报道的第一个提供1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340536
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-5-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 N-(2,4,6-trioxo-3,5-diphenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由乙氧基羰基hydr和异氰酸酯简单合成3,5-二取代的1-氨基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮

  摘要：

  通过在沸腾的三乙胺中用芳基或异氰酸甲酯处理，然后由三乙胺水解，然后由芳族醛或酮乙氧基羰基hydr唑以高收率合成3,5-二取代的1-氨基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮盐酸溶液。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350146

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones (or 1-aminocyanurates) by cyclic transformation of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：François Chau、Jean-Claude Malanda、René Milcent

  DOI：10.1002/jhet.5570340536

  日期：1997.9

  3,5-triazine-2,4,6-trione derivatives 7 in poor yields. However, compounds 7 were obtained in better yields when the sodium salts of 5-aryl(or methyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones 1 were treated with two equivalents of aryl(or ethyl)isocyanates. Acidic hydrolysis of 1-acetamido-3,5-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione (7i) provided the corresponding free N-amino derivative 9. Nitrous deamination of 9

  在无水二甲基甲酰胺中存在氢化钠的情况下，将5-芳基（或甲基）-3-苯基氨基甲酰基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 2转化为1-苯甲酰胺基（或对乙酰氨基） -3,5-二苯基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物7的收率不佳。但是，将5芳基（或甲基）-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 1的钠盐用两当量的芳基（或乙基）异氰酸酯处理时，化合物7的收率更高。。酸性水解的1-acetamido-3,5-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione（7i）提供了相应的游离N-氨基衍生物9。亚硝化9得到已知的3，5-二苯基-1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮（11）。该环状转化是有报道的第一个提供1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物的转化。
• A new simple synthesis of 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones from ethoxycarbonylhydrazones and isocyanates
  作者：François Chau、Jean-Claude Malanda、René Milcent

  DOI：10.1002/jhet.5570350146

  日期：1998.1

  The 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones were synthesized in good yields from aromatic aldehyde or ketone ethoxycarbonylhydrazones by treatment with aryl or methyl isocyanates in boiling triethylamine followed by hydrolysis with hydrochloric acid solution.

  通过在沸腾的三乙胺中用芳基或异氰酸甲酯处理，然后由三乙胺水解，然后由芳族醛或酮乙氧基羰基hydr唑以高收率合成3,5-二取代的1-氨基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮盐酸溶液。