tert-butyl 1-isobutyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl-N-hydroxycarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl 1-isobutyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl-N-hydroxycarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-hydroxy-N-(5-methyl-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: AYNNXJFPLLDKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 tert-butyl 1-isobutyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  （苯磺酰基）烷基叔丁基-N-羟基氨基甲酸酯：第一类N-（Boc）硝酮当量。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol051766c

文献信息

• <i>tert-</i>Butyl (Phenylsulfonyl)alkyl- <i>N</i>-hydroxycarbamates:  The First Class of <i>N</i>-(Boc) Nitrone Equivalents
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol051766c

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] tert-Butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates 1 have been easily prepared from aldehydes and tert-butyl N-hydroxycarbamate in a methanol-water mixture using sodium benzenesulfinate and formic acid. These sulfones 1 behave as N-(Boc)-protected nitrones 4 in the reaction with organometallics to give N-(Boc)hydroxylamines. Some chemical transformations showing their interest

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。