双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯 | 2379-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯
• 英文名称: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoroazobenzene
• 英文别名: Azobenzene, 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-；bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)diazene
• CAS: 2379-20-6
• 化学式: C₁₂H₂F₈N₂
• 分子量: 326.149
• InChiKey: HQSLIVCCMCKVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  346.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  472.芳族多氟化合物。第二十三部分。聚氟偶氮，-氮氧基-和-氢偶氮苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002621
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  氟化苯胺的机械化学氧化为对称的偶氮苯

  摘要：

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

文献信息

• Fluoroaromatic derivatives. CI. Transformations of polyfluoroazoxybenzenes in strong acids. Wallach rearrangement of polyfluoroazoxybenzenes
  作者：G.G. Furin、O.I. Andreevskaya、A.I. Rezvukhin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85190-8

  日期：1985.5

  The present study discusses the behaviour of fluorinated azoxybenzenes in strong acids. 2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-Octafluoro- azoxybenzene I reacted with chlorosulphonic acid giving the Wallach rearrangement product, the chlorosulphonate ester of 4-hydroxy-2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoroazobenzene. In HF, H2SO4 and HSO3F compound I was stable, whereas in SbF5-HSO3F (1:1) at 20 °C, it gave quantitatively the

  本研究讨论了氟化a氧基苯在强酸中的行为。2,2'，3,3'，5,5'，6,6'-八氟-甲氧基苯I与氯磺酸反应生成Wallach重排产物，即4-羟基-2,2'，3,3的氯磺酸酯'，5,5'，6,6'-八氟偶氮苯。在HF中，H 2 SO 4和HSO 3 F化合物I是稳定的，而在20°C下的SbF 5 -HSO 3 F（1：1）中，定量给出了还原产物2.2，3.3，5.5 '，6,6'-八氟偶氮苯。使用1 H，13 C，15 N和191 H NMR，我们研究了用强酸处理从氟化a氧基苯产生的阳离子型物质。这些物质在Wallach重排和偶氮苯形成中的作用已得到检验。在HSO 3 Cl中，发生CN键的断裂，在十氟az氧基苯的情况下，导致五氟氯苯和五氟苯基重氮阳离子。建议该反应的途径。
• Fluorine substituted non-symmetric phenazines: a new synthetic protocol from polyfluorinated azobenzenes
  作者：Luca Vaghi、Mattia Coletta、Paolo Coghi、Ivan Andreosso、Luca Beverina、Riccardo Ruffo、Antonio Papagni

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.940

  日期：——

  nucleophilic aromatic substitution in low polar solvents is reported in the reaction of polyfluorinated azobenzenes with anilines. o-Anilino substituted derivatives could be easily transformed into non-symmetric phenazines by acid catalyzed electrocyclization. Phenazines are interesting compounds for their important properties as bioactive molecules. In addition, these fluorinated phenazines manifest interesting

  据报道，在多氟偶氮苯与苯胺的反应中，在低极性溶剂中亲核芳族取代具有高邻位区域选择性。通过酸催化的电环化，邻苯胺基取代的衍生物可以很容易地转化为非对称吩嗪。吩嗪是一种有趣的化合物，因为它们具有作为生物活性分子的重要特性。此外，这些氟化吩嗪表现出有趣的光谱和电子特性，使它们成为 n 型有机半导体的候选者。此外，制备的吩嗪显示可逆还原，LUMO 和 HOMO 能级受系统非氟化环上取代基的电子性质控制。