4-(2-氨基-1H-咪唑-4-基)-2,3-二溴-4,5,6,7-四氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-8(1H)-酮 | 154569-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 中文名称: 4-(2-氨基-1H-咪唑-4-基)-2,3-二溴-4,5,6,7-四氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-8(1H)-酮
• 英文名称: (+/-)-hymenin
• 英文别名: 4-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-2,3-dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• CAS: 154569-13-8；105748-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N₅O
• 分子量: 389.049
• InChiKey: MRMGABUTBNWSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基-1H-咪唑-4-基)-2,3-二溴-4,5,6,7-四氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-8(1H)-酮 在 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.33h， 生成 (Z)-debromohymenialdisine
  参考文献：
  名称：

  合成的C（11）N（5）海洋海绵生物碱：（+/-）处女膜素，史蒂文森，膜蛇毒苷和地膜膜蛇毒苷。

  摘要：

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。

  DOI：

  10.1021/jo9619746
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(2-氨基-1H-咪唑-4-基)-2,3-二溴-4,5,6,7-四氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-8(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-处女膜素的合成

  摘要：

  （±）-处女膜素（1）已经通过涉及氮杂富烯中间体的产生及其与2-氨基咪唑的偶联的高效途径合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85051-8

文献信息

• Transbromination of brominated pyrrole and imidazole derivatives: Synthesis of the C11N5 marine alkaloid stevensine
  作者：Ying-zi Xu、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01888-6

  日期：1996.11

  The marine sponge alkaloid stevensine (3) has been synthesized from the related C11N5 alkaloid, hymenin (1). The key transformation involves a regioselective protodebromination/transbromination event of 4′-bromohymenin (2) to install the olefin in 3. Such processes are seldom used for synthetic purposes but appear to be highly applicable to the C11N5 family of marine alkaloids.

  海洋海绵生物碱stevensine（3）是由相关的C 11 N 5生物碱，处女膜素（1）合成的。关键的转化涉及4'-溴膜精（2）的区域选择性原脱溴/转溴事件，以将烯烃安装在3中。此类方法很少用于合成目的，但似乎非常适用于C 11 N 5海洋生物碱家族。
• US8304408B2
  申请人：——

  公开号：US8304408B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• A synthesis of (±)-hymenin
  作者：Ying-zi Xu、Giao Phan、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85051-8

  日期：1994.1

  (±)-Hymenin (1) has been synthesized by a highly efficient route involving the generation of an azafulvene intermediate and its coupling with 2-aminoimidazole.

  （±）-处女膜素（1）已经通过涉及氮杂富烯中间体的产生及其与2-氨基咪唑的偶联的高效途径合成。
• Synthesis of C₁₁N₅ Marine Sponge Alkaloids:  (±)-Hymenin, Stevensine, Hymenialdisine, and Debromohymenialdisine
  作者：Ying-zi Xu、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo9619746

  日期：1997.2.1

  The synthesis of C(11)N(5) marine sponge alkaloids (+/-)-hymenin (1), stevensine (2), hymenialdisine (3), and debromohymenialdisine (4) is described. These natural products are the primary family members of the sponge metabolites that contain a fused pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one ring system with either a 2-aminoimidazole (AI) or glycocyamidine appendage. The key steps in the synthesis centered around

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。