4-(2-amino-5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)-2,3-dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one | 321318-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 4-(2-amino-5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)-2,3-dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• CAS: 321318-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N₅O₂
• 分子量: 405.049
• InChiKey: HSNOYXPFWVJMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)-2,3-dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one 在 N-bromosuccinamide 、 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 14.5h， 生成 spongiacidin B
  参考文献：
  名称：

  合成的C（11）N（5）海洋海绵生物碱：（+/-）处女膜素，史蒂文森，膜蛇毒苷和地膜膜蛇毒苷。

  摘要：

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。

  DOI：

  10.1021/jo9619746
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基-1H-咪唑-4-基)-2,3-二溴-4,5,6,7-四氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-8(1H)-酮 在 甲烷磺酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.33h， 生成 4-(2-amino-5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)-2,3-dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C（11）N（5）海洋海绵生物碱：（+/-）处女膜素，史蒂文森，膜蛇毒苷和地膜膜蛇毒苷。

  摘要：

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。

  DOI：

  10.1021/jo9619746

文献信息

• Synthesis of C₁₁N₅ Marine Sponge Alkaloids:  (±)-Hymenin, Stevensine, Hymenialdisine, and Debromohymenialdisine
  作者：Ying-zi Xu、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo9619746

  日期：1997.2.1

  The synthesis of C(11)N(5) marine sponge alkaloids (+/-)-hymenin (1), stevensine (2), hymenialdisine (3), and debromohymenialdisine (4) is described. These natural products are the primary family members of the sponge metabolites that contain a fused pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one ring system with either a 2-aminoimidazole (AI) or glycocyamidine appendage. The key steps in the synthesis centered around

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。