1-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-erythritol | 407617-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-erythritol
• CAS: 407617-00-9
• 化学式: C₅₄H₈₆O₁₃Si
• 分子量: 971.355
• InChiKey: UBAGZTAPCPQQCL-BMFHRTQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  173.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-erythritol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-D-erythritol 、 4-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsiloxy-2Z-buten-1-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-bromobenzyl-β-D-mannopyranoside 在 四氧化锇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 四氯化锡 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0