7-bromo-2-methyl-2-trimethylsilyloxyheptane | 128312-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-bromo-2-methyl-2-trimethylsilyloxyheptane
• 英文别名: (7-bromo-2-methylheptan-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 128312-87-8
• 化学式: C₁₁H₂₅BrOSi
• 分子量: 281.308
• InChiKey: SHBVBFIYAYAQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-methyl-2-trimethylsilyloxyheptane 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 7-溴-2-甲基庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的化合物，其中n是1-7之间的整数；R1和R2可以是相同的或不同的，代表氢或低级烷基（但是当n=1时，R1和R2不能同时是氢，也不能同时是甲基、乙基和正丙基中独立选择的烷基，当n=2时，R1和R2不能同时是甲基），或低级环烷基，或与带有羟基的碳（在公式I中以星号标记）一起，R1和R2可以形成一个饱和或不饱和的C3-C9碳环；R3和R4要么同时代表氢，要么一起构成一个键，使得一个双键连接碳22和23；包括公式(I)的化合物的对映异构体形式（例如，22,23-双键的E或Z构型；星号碳原子的R或S构型），无论是纯净物还是混合物。本发明的化合物在人类和兽医实践中均有应用，并显示出抗炎和免疫调节效果，以及强烈的诱导分化和抑制某些细胞（包括癌细胞和皮肤细胞）的不希望繁殖的活性。

  公开号：

  US05206229A1

文献信息

• Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XI. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3 Analogues.
  作者：Noboru KUBODERA、Hiroyoshi WATANABE、Takehiko KAWANISHI、Masahiko MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.1494

  日期：——

  Six analogues of 1α, 25-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (OCT) (2), 26, 27-dimethyl OCT (5), 26, 27-diethyl OCT (6), 24-norOCT (7), 24-homoOCT (8), 24-dihomoOCT (9), and 24-trihomoOCT (10) were synthesized from the 20(S)-alcohol (11) as the common starting material. In the activity inducing differentiation of human myeloid leukemia cells (HL-60) into macrophages, 26, 27-dimethyl OCT (5) and 24-homoOCT (8) showed the highest activities. The binding properties of these analogues to the chick embryonic intestinal 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) receptor are also described.

  1α, 25-二羟基-22-奥沙维他命 D3 (OCT) (2)、26, 27-二甲基 OCT (5)、26, 27-二乙基 OCT (6)、24-norOCT (7)、24-homoOCT 的六种类似物(8)、24-dihomoOCT (9) 和 24-trihomoOCT (10) 由 20(S)-醇 (11) 作为共同起始原料合成。在诱导人骨髓性白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性中，26, 27-二甲基OCT（5）和24-homoOCT（8）表现出最高活性。还描述了这些类似物与鸡胚肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 (1) 受体的结合特性。