Benzoic acid (S)-((1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-p-tolyl-methyl ester | 409360-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Benzoic acid (S)-((1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-p-tolyl-methyl ester
• CAS: 409360-27-6
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₂
• 分子量: 439.598
• InChiKey: LNDBAJXGHNMQRB-MLZSXWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-((1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-p-tolyl-methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2β-(S)-hydroxymethyl-p-tolyl-3β-p-tolyltropane
  参考文献：
  名称：

  在多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上的2-取代的3β-甲苯基托烷衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了八种2-取代的3-甲苯基托烷衍生物系列，并确定了作为多巴胺摄取抑制剂的体外和体内生物活性。从体外结构活性数据来看，很明显，在2位上的甲苯基基团独立于对苯环环系统的立体化学连接，提供了在化合物中表现出高亲和力结合的化合物（9-12，14）。多巴胺转运蛋白（DAT）。尽管观察到2β-（R）-醇10相对于2β-（S）-异构体11在DAT的结合亲和力上略有立体化学偏爱，但未观察到行为效应的显着差异。此外，尽管与多巴胺对DAT的亲和力相比，其对多巴胺摄取的抑制作用相对较低，为10，但其行为特征与可卡因并没有显着差异。

  DOI：

  10.1021/jm010453u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-8-甲基-3-(4-甲基苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzoic acid (S)-((1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-p-tolyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上的2-取代的3β-甲苯基托烷衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了八种2-取代的3-甲苯基托烷衍生物系列，并确定了作为多巴胺摄取抑制剂的体外和体内生物活性。从体外结构活性数据来看，很明显，在2位上的甲苯基基团独立于对苯环环系统的立体化学连接，提供了在化合物中表现出高亲和力结合的化合物（9-12，14）。多巴胺转运蛋白（DAT）。尽管观察到2β-（R）-醇10相对于2β-（S）-异构体11在DAT的结合亲和力上略有立体化学偏爱，但未观察到行为效应的显着差异。此外，尽管与多巴胺对DAT的亲和力相比，其对多巴胺摄取的抑制作用相对较低，为10，但其行为特征与可卡因并没有显着差异。

  DOI：

  10.1021/jm010453u