N-[2-(3'-N'-propyl-(1''R)-3''β-(3,4-dichlorophenyl)tropane-2''β-(1-propanoyl))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenyl)-2-aminoethanethiol | 306740-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-(3'-N'-propyl-(1''R)-3''β-(3,4-dichlorophenyl)tropane-2''β-(1-propanoyl))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenyl)-2-aminoethanethiol
• 英文别名: N-[2-(3'-N'-propyl-(1"R)-3"β-(3,4-dichlorophenyl)tropane-2"β-(1-propanoyl))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenyl)-2-aminoethanethiol；2-[3-[(1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propanoyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]propyl-(2-tritylsulfanylethyl)amino]-N-(2-tritylsulfanylethyl)acetamide
• CAS: 306740-59-0
• 化学式: C₆₃H₆₅Cl₂N₃O₂S₂
• 分子量: 1031.27
• InChiKey: RJZZGGRXOUOKNI-SCXAROSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3'-N'-propyl-(1''R)-3''β-(3,4-dichlorophenyl)tropane-2''β-(1-propanoyl))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenyl)-2-aminoethanethiol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[3-[(1R,2S,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propanoyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]propyl-(2-sulfanylethyl)amino]-N-(2-sulfanylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of radiolabelled tropanes

  摘要：

  本发明的化合物包括一种特定结合到特罗班识别位点的特罗班化合物或配体，例如神经元转运体如DAT。特罗班配体通过连接剂连接到特罗班配体的螯合配体上，用放射性锝或铼进行放射标记。本发明实施中有用的特罗班化合物或配体通常可用以下公式表示，其中R1和R2如上定义，且R1也可取代于特罗班环的C4位置：只要结合到DAT，任何符合上述一般公式II的特罗班化合物在本发明中均有用。有用的特罗班类似物具有3α-基团，即处于船状构型。本发明要求合成放射标记特罗班的中间体。

  公开号：

  EP1238978A3
• 作为产物：
  描述：

  dicholoropane 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-[2-(3'-N'-propyl-(1''R)-3''β-(3,4-dichlorophenyl)tropane-2''β-(1-propanoyl))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenyl)-2-aminoethanethiol
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation ^99mTechnetium Single Photon Emission Computed Tomography Agent That Provides in Vivo Images of the Dopamine Transporter in Primate Brain

  摘要：

  The dopamine transporter (DAT), located presynaptically on dopamine neurons, provides a marker for Parkinson's disease (Pd) and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD). In ADHD, DAT density levels are elevated, while in Pd these levels are depleted. The depletion of DAT levels also corresponds with the loss of dopamine. We now describe the design, synthesis, biology, and SPECT imaging in nonhuman primates of second-generation (99m)technetium-based tropane ligands that bind potently and selectively to the DAT. We demonstrate that improved selectivity and biological stability allows sufficient agent to enter the brain and label the DAT in vivo to provide a quantitative measure of DAT density in nonhuman primates. We introduce FLUORATEC (N-[(2-((3'-N-propyl-(1"R)-3"alpha-(4-fluorophenyl)tropane-2"beta-1-propanoyl)(2-mercaptoethyl)amino)acetyl)-2-aminoethanethiolato]technetium(V) oxide), a DAT imaging agent that has emerged from these studies and is now in phase 1 clinical trials in the U.S.

  DOI：

  10.1021/jm0301484