4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-4,6-disilacycloheptene | 16054-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-4,6-disilacycloheptene
• 英文别名: 2,2,7,7-tetramethyl-2,7-disila-1-oxacyclohept-4-ene；Tetramethyloxadisilacyclohepten；4,4,6,6-Tetramethyl-4,6-disila-5-oxa-cyclohepten；2,2,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2,7]oxadisilepine；2,2,7,7-Tetramethyl-3,6-dihydro-1,2,7-oxadisilepine
• CAS: 16054-14-1
• 化学式: C₈H₁₈OSi₂
• 分子量: 186.401
• InChiKey: SCUKKZJOZIOXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二烯丙基四甲基二硅烷 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-4,6-disilacycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disilacycloalkenes by Ruthenium Alkylidene Catalyzed Ring-Closing Metathesis (RCM) Reaction ofα,ω-Bis(allyldimethylsilyl)-Substituted Compounds

  摘要：

  研究了钌催化的各种 α、ω-双（烯丙基二甲基硅基）、双（二甲基乙烯基硅基）和双（二甲基乙烯基氧基硅基）取代化合物的闭环偏合成（RCM）反应。讨论了底物对 RCM 反应的立体和电子影响。虽然成功的闭环反应仅限于七元环和八元环，但在温和的反应条件下，以 -SiMe2-CH2-SiMe2-、-SiMe2-(CH2)2-SiMe2-、-SiMe2-O-SiMe2-、-SiMe2-N(Ph)-SiMe2- 和环系中的乙烯单元构建的二硅环烯衍生物也能以良好到合理的收率获得。反应的局限性主要归因于环系中的 Si-C 和 Si-Si 键比 C-C 键长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.821

文献信息

• Solvent-free cyclization of linear dienes using olefin metathesis and the Thorpe-Ingold effect
  作者：Malcolm D. E. Forbes、Jasson T. Patton、Tanya L. Myers、Heather D. Maynard、Dennis W. Smith、Gregory R. Schulz、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ja00053a054

  日期：1992.12

  The olefin metathesis reaction is of great synthetic utility in polymer chemistry. The recent development of ring-opening (ROMP) and acyclic diene (ADMET) metathesis polymerization reactions has opened new avenues for the synthesis of novel polymeric materials. Recently the authors used ADMET to synthesize several photochemically active poly(keto olefins) using the catalyst Mo(CHCMe[sub 2]Ph)(NAr)(OCMe(CF[sub

  烯烃复分解反应在聚合物化学中具有重要的合成效用。开环 (ROMP) 和无环二烯 (ADMET) 复分解聚合反应的最新发展为合成新型聚合物材料开辟了新途径。最近，作者使用 ADMET 使用催化剂 Mo(CHCMe[sub 2]Ph)(NAr)(OCMe(CF[sub 3])[sub 2])[sub 2] (Ar = 2,6-二异丙基苯基) (1) 由 Schrock 及其同事于 1990 年开发。在该工作过程中，他们发现高度取代的二烯的纯样品将通过复分解定量环化，得到双官能的五元和七元环而不是预期的线性聚合物。即使在溶剂存在下，通过复分解作用的取代二烯环化的例子也很少见。因此，他们在有机合成中的系统开发仅限于 Fu 和 Grubbs 最近的两项研究，他们将几种取代的二烯醚、胺和酰胺环化为不饱和的氧和氮杂环。已报道了未取代二烯在各种溶剂中的环化，但仅在少数情况下发生了完全转化。在ROMP反应期
• Addition of chlorodisilanes to 1,3-butadienes in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). A facile route to (Z)-1,4-bis(chlorosilyl)but-2-enes
  作者：Hideyuki Matsumoto、Koichi Shono、Akira Wada、Ikuya Matsubara、Hamao Watanabe、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83851-6

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), chlorodisilanes of type MenSi2Cl6-n (n  0, 2, 3 and 4) add to 1,3-butadienes to give (Z)-1,4-bis(chlorosilyl)but-2-enes.

  在四催化量存在（三苯基膦）钯（0），类型的Me chlorodisilanes Ñ的Si 2氯-6-正（Ñ 0，2，3和4）添加至1,3-丁二烯，得到（ž）-1，4-双（氯甲硅烷基）丁-2-烯。
• Birkofer,L.; Weniger,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3595 - 3600
  作者：Birkofer,L.、Weniger,W.

  DOI：——

  日期：——
• Disilylation of conjugated dienes. Configuration of diene anion radicals annd dianions
  作者：D. R. Weyenberg、L. H. Toporcer、L. E. Nelson

  DOI：10.1021/jo01269a060

  日期：1968.5
• MATSUMOTO HIDEYUKI; SHONO KOICHI; WADA AKIRA; MATSUBARA IKUYA; WATANABE H+, J. ORGANOMET. CHEM., 1980, 199, 185-193
  作者：MATSUMOTO HIDEYUKI、 SHONO KOICHI、 WADA AKIRA、 MATSUBARA IKUYA、 WATANABE H+

  DOI：——

  日期：——