1,3-二烯丙基四甲基二硅烷 | 17955-81-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,3-二烯丙基四甲基二硅烷
• 中文别名: 二烯丙基四甲基二硅氧烷
• 英文名称: 1,3-diallyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
• 英文别名: bis(allyldimethylsilyl) ether；diallyltetramethyldisiloxane；1,3-diallyl-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxane；1,3-Diallyl-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan；1,3-diallyltetramethyldisiloxane；1,3-Diallyl-1,1,3,3,3-tetramethyl-disiloxan；[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 17955-81-6
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi₂
• mdl: MFCD00270993
• 分子量: 214.455
• InChiKey: KYTGWYJWMAKBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  179 °C
• 密度：
  0.821
• 闪点：
  >43°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二烯丙基四甲基二硅烷 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-4,6-disilacycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disilacycloalkenes by Ruthenium Alkylidene Catalyzed Ring-Closing Metathesis (RCM) Reaction ofα,ω-Bis(allyldimethylsilyl)-Substituted Compounds

  摘要：

  研究了钌催化的各种 α、ω-双（烯丙基二甲基硅基）、双（二甲基乙烯基硅基）和双（二甲基乙烯基氧基硅基）取代化合物的闭环偏合成（RCM）反应。讨论了底物对 RCM 反应的立体和电子影响。虽然成功的闭环反应仅限于七元环和八元环，但在温和的反应条件下，以 -SiMe2-CH2-SiMe2-、-SiMe2-(CH2)2-SiMe2-、-SiMe2-O-SiMe2-、-SiMe2-N(Ph)-SiMe2- 和环系中的乙烯单元构建的二硅环烯衍生物也能以良好到合理的收率获得。反应的局限性主要归因于环系中的 Si-C 和 Si-Si 键比 C-C 键长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.821
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二甲基硅烷 在 水 作用下， 生成 1,3-二烯丙基四甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  Brook, Michael A.; Crowe, Grant D.; Hiemstra, Henk, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 1, p. 264 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种二硅氧烷双封头的制备方法
  申请人：九江学院

  公开号：CN106565765B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种二硅氧烷双封头的制备方法，它是采用Wurtz法或Grignard法，由有机硅高沸物精馏出来的二硅氧烷与卤代化合物合成二硅氧烷双封头剂。本发明不仅加大了有机硅高沸物的市场应用和高值化利用，还可以为制备特种功能的有机硅材料提供原料基础。
• Solvent-free cyclization of linear dienes using olefin metathesis and the Thorpe-Ingold effect
  作者：Malcolm D. E. Forbes、Jasson T. Patton、Tanya L. Myers、Heather D. Maynard、Dennis W. Smith、Gregory R. Schulz、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ja00053a054

  日期：1992.12

  The olefin metathesis reaction is of great synthetic utility in polymer chemistry. The recent development of ring-opening (ROMP) and acyclic diene (ADMET) metathesis polymerization reactions has opened new avenues for the synthesis of novel polymeric materials. Recently the authors used ADMET to synthesize several photochemically active poly(keto olefins) using the catalyst Mo(CHCMe[sub 2]Ph)(NAr)(OCMe(CF[sub

  烯烃复分解反应在聚合物化学中具有重要的合成效用。开环 (ROMP) 和无环二烯 (ADMET) 复分解聚合反应的最新发展为合成新型聚合物材料开辟了新途径。最近，作者使用 ADMET 使用催化剂 Mo(CHCMe[sub 2]Ph)(NAr)(OCMe(CF[sub 3])[sub 2])[sub 2] (Ar = 2,6-二异丙基苯基) (1) 由 Schrock 及其同事于 1990 年开发。在该工作过程中，他们发现高度取代的二烯的纯样品将通过复分解定量环化，得到双官能的五元和七元环而不是预期的线性聚合物。即使在溶剂存在下，通过复分解作用的取代二烯环化的例子也很少见。因此，他们在有机合成中的系统开发仅限于 Fu 和 Grubbs 最近的两项研究，他们将几种取代的二烯醚、胺和酰胺环化为不饱和的氧和氮杂环。已报道了未取代二烯在各种溶剂中的环化，但仅在少数情况下发生了完全转化。在ROMP反应期
• Proton addition to silylstyrenes: Overcoming the predilection for protiodesilylation
  作者：Courtney Henry、Michael A. Brook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89280-2

  日期：1994.1

  allylsilanes undergo protiodesilylation reactions with protons. To favour addition reactions under these conditions, the ligands on silicon have been modified such that the leaving group ability and, simultaneously, the β-effect of the silyl group is reduced. In the case of allylsilanes, the use of dichlorosilyl groups does not significantly favour addition over substitution processes at the olefin

  通常，有机甲硅烷基亲核试剂，例如乙烯基硅烷和烯丙基硅烷与质子发生丙二甲硅烷基化反应。为了在这些条件下促进加成反应，对硅上的配体进行了修饰，从而降低了离去基团的能力，同时降低了甲硅烷基的β效应。在烯丙基硅烷的情况下，使用二氯甲硅烷基基团并不明显有利于在烯烃处的加成而不是取代过程。但是，对于带有第二个π-亲核试剂的乙烯基硅烷，可以使用二氯甲硅烷基顺序选择性地引导两个键（CH和CC）的形成，过程中硅不会从分子中流失，而是最终可能被裂解导致二醇的形成。因此，苄基二氯苯乙烯基硅烷7在三氟甲磺酸存在下环化成9之后，被转化为二醇12。该方法的合成效用受到苯乙烯基π-系统相对较低的反应性和引发该方法所需的必然反应性亲电试剂的限制。讨论了硅上从供电子基团变为电子负性基团对反应机理的影响。
• Polyalkylene sulfides containing silicon. XI
  作者：C. S. Marvel、Harry N. Cripps

  DOI：10.1002/pol.1952.120090104

  日期：1952.7

  The optimum pH for the emulsion polymerization of hexamethylenedithiol and diallyldimethylsilane was found to be in the region of 3.0 to 4.0. A variety of polyalkylene sulfides containing silicon were prepared using bulk, solution, and emulsion polymerization techniques. All of the polyalkylene sulfides which contained silicon were heavy oily materials which were very “tacky”.

  发现六亚甲基二硫醇和二烯丙基二甲基硅烷乳液聚合的最佳 pH 值在 3.0 至 4.0 的范围内。使用本体聚合、溶液聚合和乳液聚合技术制备了多种含硅的聚亚烷基硫醚。所有含硅的聚亚烷基硫醚都是非常“发粘”的重油性材料。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 93, page 253 - 257
  作者：

  DOI：——

  日期：——