3-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]propanoic acid lactone | 1131429-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]propanoic acid lactone
• CAS: 1131429-73-6
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 485.655
• InChiKey: INDIGFCDRXOSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]propanoic acid lactone 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到3-[3-hydroxy-4-iodomethyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]propanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  在Swern条件下高效地一锅将吲哚转化为功能化的羟吲哚和螺氧杂吲哚体系

  摘要：

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.029
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]propanoic acid 110.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]propanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  在Swern条件下高效地一锅将吲哚转化为功能化的羟吲哚和螺氧杂吲哚体系

  摘要：

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.029