1-(2-hydroxy-3-formyl-5-nitrobenzyl)piperidine | 16150-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-formyl-5-nitrobenzyl)piperidine
• 英文别名: 5-Nitro-3-piperidinomethylsalicylaldehyd；2-hydroxy-5-nitro-3-piperidin-1-ylmethyl-benzaldehyde
• CAS: 16150-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: FTMMMVIOTUFMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-formyl-5-nitrobenzyl)piperidine 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-(2-hydroxy-5-nitro-3-piperidin-1-ylmethyl-phenyl)-1-methoxy-vinyl]-3-methyl-benzothiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Le Baccon,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 315 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid−Liquid Extraction of Alkali Metal Ions with Photochromic Crowned Spirobenzopyrans
  作者：Hidefumi Sakamoto、Takashi Yokohata、Tsuyoshi Yamamura、Keiichi Kimura

  DOI：10.1021/ac020003p

  日期：2002.6.1

  On the liquid−liquid extraction using 1,2-dichloroethane as an organic solvent, the crowned spirobenzopyrans exhibited textractability in the following order:  Li+ ≫ Na+ > K+ ≥ tetramethylammonium ion (TMA+), Li+ > Na+ ≫ K+ > TMA+, and Na+ > K+ ≫ Li+ > TMA+ for spirobenzopyran derivatives bearing monoaza-12-crown-4, 1; monoaza-15-crown-5, 2; and monoaza-18-crown-6, 3; respectively, under dark conditions. The ion selectivity of 1 depends on the metal-ion complexing ability of monoaza-12-crown-4. Even 2, which carries a 15-crown-5 moiety, showed Li+ selectivity because of the much stronger interaction of Li+ with the phenolate ion of the merocyanine form of 2 than that of Na+. The Na+ selectivity of 3 is also attributed to the ionic interaction with the phenolate ion of the merocyanine form, since the ionic interaction prefers Na+ to K+ regardless of the higher affinity of the 18-crown-6 ring itself to the latter ion. The Li+ extraction into the organic phase with 1 was enhanced by UV irradiation (300−400 nm), while some depression in the extraction was found by visible irradiation (>500 nm). The effect of visible irradiation on the Li+ complexing ability of 1 was also examined with electrospray ionization mass spectrometry.

  以 1,2-二氯乙烷为有机溶剂进行液-液萃取时，冠螺苯并吡喃按以下顺序表现出质地可萃取性：在黑暗条件下，单氮杂-12-冠-4（1）、单氮杂-15-冠-5（2）和单氮杂-18-冠-6（3）的螺苯并吡喃衍生物分别表现出 Li+ ≫ Na+ ≫ K+ ≥ 四甲基铵离子（TMA+）、Li+ ≫ Na+ ≫ K+ ≫ TMA+，以及 Na+ ≫ K+ ≫ Li+ ≫ TMA+。1 的离子选择性取决于单aza-12-冠-4 的金属离子络合能力。即使是含有 15-冠醚-5 分子的 2，也显示出 Li+ 的选择性，这是因为 Li+ 与 2 的经花青素形式的苯酚离子的相互作用要比 Na+ 强得多。3 的 Na+ 选择性也归因于与美拉德花青形式的苯酚离子之间的离子相互作用，因为离子相互作用更倾向于 Na+ 而不是 K+，尽管 18-crown-6 环本身对 K+离子的亲和力更高。紫外线照射（300-400 纳米）增强了 1 对有机相中 Li+ 的萃取，而可见光照射（>500 纳米）则抑制了萃取。此外，还利用电喷雾电离质谱法研究了可见光辐照对 1 的 Li+ 络合能力的影响。