1-Cycloheptyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[[4-(1-tritylpyrazol-4-yl)phenyl]methyl]urea | 179054-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-Cycloheptyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[[4-(1-tritylpyrazol-4-yl)phenyl]methyl]urea
• CAS: 179054-22-9
• 化学式: C₄₆H₄₈N₄O
• 分子量: 672.913
• InChiKey: OJBYMXUIOVPKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cycloheptyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[[4-(1-tritylpyrazol-4-yl)phenyl]methyl]urea 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到1-Cycloheptyl-1-[4-(1H-pyrazol-4-yl)-benzyl]-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tolyl)-1-trityl-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-Cycloheptyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-[[4-(1-tritylpyrazol-4-yl)phenyl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853