(2Z)3-bromo-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpenta-2,4-diene | 1020583-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)3-bromo-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpenta-2,4-diene
• 英文别名: [(2Z)-3-bromo-4-methylpenta-2,4-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1020583-81-6
• 化学式: C₁₂H₂₃BrOSi
• 分子量: 291.304
• InChiKey: DNRFMOMYEXNUPG-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)3-bromo-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpenta-2,4-diene 、 三丁基乙烯基锡 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(2Z/E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-3-vinylpenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  雷公藤甲素的正式全合成。

  摘要：

  一种对医学上重要的天然产物雷公藤内酯醇的新方法比以前的合成方法要短得多，高度收敛并且避免了使用保护基。主要功能包括两个Diels-Alder反应和一个新的脱氧芳构化过程。

  DOI：

  10.1039/b718754h
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 [tert-butyldimethylsilyl]oxy-3,3-dibromoprop-2-ene 在 四(三苯基膦)钯 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(2Z)3-bromo-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  雷公藤甲素的正式全合成。

  摘要：

  一种对医学上重要的天然产物雷公藤内酯醇的新方法比以前的合成方法要短得多，高度收敛并且避免了使用保护基。主要功能包括两个Diels-Alder反应和一个新的脱氧芳构化过程。

  DOI：

  10.1039/b718754h

文献信息

• Formal total synthesis of triptolide
  作者：Natalie A. Miller、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/b718754h

  日期：——

  A new approach to the medicinally-important natural product triptolide is significantly shorter than previous syntheses, highly convergent and avoids the use of protecting groups; key features include two Diels-Alder reactions and a new deoxygenative aromatisation process.

  一种对医学上重要的天然产物雷公藤内酯醇的新方法比以前的合成方法要短得多，高度收敛并且避免了使用保护基。主要功能包括两个Diels-Alder反应和一个新的脱氧芳构化过程。